(S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-indolyl)-1-butanol | 161531-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-indolyl)-1-butanol
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-4-indol-1-ylbutan-1-ol
• CAS: 161531-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O
• 分子量: 384.521
• InChiKey: NJLRECVBYZBDQW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-indolyl)-1-butanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-8-N,N-Amino-6,7,8,9-terahydropyrido<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  同手性 8-氨基吡啶并 [1,2-a] 吲哚的合成和多巴胺受体结合研究

  摘要：

  据报道，从 L-天冬氨酸开始，制备了 8-氨基吡啶并 [1,2-a] 吲哚衍生物，作为多巴胺自身受体激动剂 1 的苯并融合类似物。合成的关键步骤是 Tf2O 诱导的 1,2-氨基醇 6 环化。受体结合研究表明对 D-2 自身受体具有选择性亲和力。在测试的化合物中，二丙氨基衍生物2对选择性自身受体激动剂普拉克索标记的D-2受体显示出最高的亲和力（IC50值：450 nM）。因此，2 的效力比氨基茚1 的效力低 15 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280712
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-N,N-dibenzylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy)butylmethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 (Me₃Si)2K 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (S)-2-N,N-dibenzylamino-4-(1-indolyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Kaertner, Annerose, Synthesis, 1995, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmeiner, Peter; Kaertner, Annerose, Synthesis, 1995, p. 83 - 87
  作者：Gmeiner, Peter、Kaertner, Annerose

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Dopamine Receptor Binding Studies of Homochiral 8-Aminopyrido[1,2-a]indoles
  作者：Peter Gmeiner、Annerose Kärtner、Joachim Mierau

  DOI：10.1002/ardp.19953280712

  日期：——

  Starting from L‐aspartic acid the preparation of 8‐aminopyrido[1,2‐a]indole derivatives as benzo‐fused analogs of the dopamine autoreceptor agonist 1 is reported. The key step of the synthesis is the Tf2O induced cyclization of the 1,2‐amino alcohol 6. Receptor binding studies indicated selective affinity for the D‐2 autoreceptor. Among the tested compounds, the dipropylamino derivative 2 showed the

  据报道，从 L-天冬氨酸开始，制备了 8-氨基吡啶并 [1,2-a] 吲哚衍生物，作为多巴胺自身受体激动剂 1 的苯并融合类似物。合成的关键步骤是 Tf2O 诱导的 1,2-氨基醇 6 环化。受体结合研究表明对 D-2 自身受体具有选择性亲和力。在测试的化合物中，二丙氨基衍生物2对选择性自身受体激动剂普拉克索标记的D-2受体显示出最高的亲和力（IC50值：450 nM）。因此，2 的效力比氨基茚1 的效力低 15 倍。