(1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile | 1233851-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
• CAS: 1233851-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: ALBFDIYKDXQMBO-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile 以 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到(3aS,4R,6aR)-2-Methyl-4-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CYCLOADDITIONS OFN-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE

  摘要：

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1601
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-2-(benzylideneamino)acetonitrile 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,3R,3aS,6aR)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyloctahydropyrro[3,4-c]pyrrole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443

文献信息

• CYCLOADDITIONS OF<i>N</i>-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1985.1601

  日期：1985.11.5

  N-Benzylideneaminoacetonitrile is a synthetic equivalent of methanenitrile benzylide via a cycloaddition and elimination sequence. Its reactions with olefinic dipolarophiles provide stereochemically defined 1- or 2-pyrrolines.

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。