tricyclo[5.3.1.0^1,7]undeca-2,4-dien-10-one | 67313-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[5.3.1.0^1,7]undeca-2,4-dien-10-one
• 英文别名: tricyclo<5.3.1.0>undeca-3,5-dien-8-one；tricyclo<5.3.1.0>undeca-2,4-dien-10-one；tricyclo<5.3.1.0^1,7>undeca-2,4-dien-10-one；tricyclo[5.3.1.01,7]undeca-3,5-dien-8-one
• CAS: 67313-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KQRGWWKLNVHUOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[5.3.1.0^1,7]undeca-2,4-dien-10-one 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tricyclo[5.3.1.0^1,7]undeca-2,4,9-triene
  参考文献：
  名称：

  New Results in Homoheptalene Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1017::aid-hlca1017>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 3,4-二氢-1(2H)-奥酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到tricyclo[5.3.1.0^1,7]undeca-2,4-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  Homoazulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a044

文献信息

• Selective bond cleavage of [5.3.1]propellanes by lead tetraacetate: A facile entry into the carbocyclic frame [A,B ring] of taxol
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、K. Saravanan、Bipin Pandey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00491-t

  日期：1995.5

  [5.3.1] Propellanes e.g., the tricyclo[5.3.1.0(1,7)]undeca-2,4-dien-10-one 8 and the corresponding methylidene compound 10 were prepared from methyl cinnamate 2 in several steps involving rhodium(II) acetate mediated cyclization of 4 to 6 as a key step. The selective central cyclopropyl bond cleavage in 8 and 10 by lead tetraacetate provides the basis of a new approach to the constriction of carbocyclic frame of A,B ring of Taxol.
• SCOTT L. T.; BRUNSVOLD W. R.; KIRMS M. A.; ERDEN I., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 3, 282-283
  作者：SCOTT L. T.、 BRUNSVOLD W. R.、 KIRMS M. A.、 ERDEN I.

  DOI：——

  日期：——
• SCOTT, L. T.;HASHEMI, MOHAMMED, M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1823-1830
  作者：SCOTT, L. T.、HASHEMI, MOHAMMED, M.

  DOI：——

  日期：——
• The radical anion of homoazulene and its rearrangement products. An ESR and ENDOR study
  作者：Fabian. Gerson、Juergen. Knoebel、Andre. Metzger、Lawrence T. Scott、Mark A. Kirms、Mitsunori. Oda、Chris A. Sumpter

  DOI：10.1021/ja00285a007

  日期：1986.12
• New Results in Homoheptalene Chemistry
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1017::aid-hlca1017>3.0.co;2-l

  日期：2001.5.16