4-amino-3-cyano-2-(methylthio)quinoline | 68313-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-cyano-2-(methylthio)quinoline
• 英文别名: 4-Amino-2-methylsulfanylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 68313-39-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: ZHRNZKVMARHIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-cyano-2-(methylthio)quinoline 、 丁炔二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到tetramethyl 1H-quinolino[2,3,4-de][1,6]naphthyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环含氮杂环†的合成：通过氨基-氰基-甲硫基杂环与乙酰基二羧酸二烷基酯的反应，一锅法形成1,6-萘啶环系统

  摘要：

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380518
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-cyano-2-methylthioquinoline 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-amino-3-cyano-2-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  多环含氮杂环†的合成：通过氨基-氰基-甲硫基杂环与乙酰基二羧酸二烷基酯的反应，一锅法形成1,6-萘啶环系统

  摘要：

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380518

文献信息

• Triflic acid-mediated N-heteroannulation of β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles: a facile synthesis of 4-amino-2-(methylthio)quinolines
  作者：Debashruti Bandyopadhyay、Annaram Thirupathi、Divya Radhakrishnan、Adyasha Panigrahi、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d1ob01151k

  日期：——

  Various functionalised 4-amino-2-(methylthio)quinolines are synthesised through triflic acid-mediated N-heteroannulation of α-functionalized-β-anilino-β-(methylthio)acrylonitriles for the first time. The N-heteroannulation process is highly chemoselective and has mild reaction conditions. However, this process fails in the absence of the β-methylthio group in the acrylonitriles. In addition, a new

  首次通过三氟甲磺酸介导的α-功能化-β-苯胺基-β-(甲硫基)丙烯腈的N-杂环化合成了各种功能化的4-氨基-2-(甲硫基)喹啉。N-杂环化过程具有高度的化学选择性并且具有温和的反应条件。然而，该方法在丙烯腈中不存在 β-甲硫基的情况下失败。此外，还证明了一种新的双 N-杂环化工艺可以从非杂环前体合成吲哚[3,2- c ]喹啉。天然产物异隐脑油由无环前体分四步合成。
• SCHAEFER H.; GEWALD K., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 3, 527-535
  作者：SCHAEFER H.、 GEWALD K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polycyclic nitrogen-containing heterocyclic: One pot formation of 1,6-naphthyridine ring system by reaction of amino-cyano-methylthio-heterocycles with dialkyl acetyeledicarboxylates
  作者：Yoshinori Tominaga、Kenichi Nomoto、Noriko Yoshioka

  DOI：10.1002/jhet.5570380518

  日期：2001.9

  Reaction of 3-amino-3-methylthio-2-cyanoacrylonitrile (1) with excess dimethyl acetylenedi-carboxylate(DMAD) in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide gave a novel tricyclic heterocycle, hexamethyl lH-1,4,7-triazaphenalene-2,3,5,6,8,9-hexacarboxylate (5a). When one equivalent of DMAD was used in this reaction, dimethyl 4-amino-3-cyano-2-methylthiopyridine-5,6-dicarboxylate (3a),

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。