sodium (1R,4S,5R)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)methoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)methyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate | 1233335-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (1R,4S,5R)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)methoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)methyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: sodium (1R,4S,5R)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)methoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)methyl-1,4-dihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate；Sodium (1R, 4S, 5R)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)methoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)methyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-en-1-carboxylate；sodium;(1R,4S,5R)-3-(1-benzothiophen-2-ylmethoxy)-2-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1233335-13-1
• 化学式: C₂₅H₂₁O₆S₂*Na
• 分子量: 504.56
• InChiKey: HHEURLRNPYUJGT-DCTXAINWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩,2-(溴甲基)- 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 sodium (1R,4S,5R)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)methoxy-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)methyl-1,4,5-trihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前药方法，以提高有效的结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的抗结核活性。

  摘要：

  的高亲和性可逆的竞争性抑制剂的合成中的结核分枝杆菌II型dehydroquinase，在一个必需酶的结核分枝杆菌的细菌被报告。此处报道的抑制剂是烯醇中间体的模拟物，研究了取代对C2的影响。结核分枝杆菌的晶体结构还描述了与三种报道的抑制剂复合的II型脱氢喹啉酶。结果表明，C2上的芳族取代基可通过阻止Arg108与柔性环的基本Tyr24的氢键相互作用（引发催化的残基）来阻止活性位点的封闭。还通过酯前药方法对报告的酸进行了化学修饰，以改善其在结核分枝杆菌中的内在化。丙酸酯被证明是实现最佳体外活性的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jm2006063

文献信息

• A Prodrug Approach for Improving Antituberculosis Activity of Potent Mycobacterium tuberculosis Type II Dehydroquinase Inhibitors
  作者：Lorena Tizón、José M. Otero、Verónica F. V. Prazeres、Antonio L. Llamas-Saiz、Gavin C. Fox、Mark J. van Raaij、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、José A. Ainsa、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1021/jm2006063

  日期：2011.9.8

  competitive inhibitors of Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase, an essential enzyme in Mycobacterium tuberculosis bacteria, is reported. The inhibitors reported here are mimics of the enol intermediate and the effect of substitution on C2 was studied. The crystal structures of Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase in complex with three of the reported inhibitors are also described

  的高亲和性可逆的竞争性抑制剂的合成中的结核分枝杆菌II型dehydroquinase，在一个必需酶的结核分枝杆菌的细菌被报告。此处报道的抑制剂是烯醇中间体的模拟物，研究了取代对C2的影响。结核分枝杆菌的晶体结构还描述了与三种报道的抑制剂复合的II型脱氢喹啉酶。结果表明，C2上的芳族取代基可通过阻止Arg108与柔性环的基本Tyr24的氢键相互作用（引发催化的残基）来阻止活性位点的封闭。还通过酯前药方法对报告的酸进行了化学修饰，以改善其在结核分枝杆菌中的内在化。丙酸酯被证明是实现最佳体外活性的最有效方法。