苯并[b]噻吩,2-(溴甲基)- | 10133-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩,2-(溴甲基)-
• 英文名称: 2-bromomethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 10133-20-7
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: HGPATVJUCMLGIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-47.1 °C
• 沸点：
  311.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩,2-(溴甲基)- 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-5-iodo-3,3-dimethoxyindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯并[b]噻吩,2-(溴甲基)-
  参考文献：
  名称：

  发现独特的双取代芳香酰胺衍生物作为新型高效抗生素，用于对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)

  摘要：

  由于抗生素耐药性不断增加，开发新型抗菌药物来对抗耐药细菌引起的感染势在必行。本文通过对目标化合物1进行修饰，设计合成了一系列新型双取代芳香酰胺，并对其抗菌活性进行了评价。其中，化合物4t作为最有效的先导化合物，对革兰氏阳性菌表现出优异的抗菌活性，包括临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株，同时保持微弱的溶血和哺乳动物细胞毒活性。此外，化合物4t表现出快速杀菌能力、产生耐药性的倾向低以及破坏细菌生物膜的良好能力。进一步的探索表明，化合物4t通过与细菌膜上的心磷脂（CL）结合、破坏细胞膜并促进活性氧（ROS）的积累来诱导细菌死亡。此外，化合物4t在体内表现出显着的抗 MRSA 活性，表明化合物4t可以开发为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02064

文献信息

• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC ACRYLAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] NOUVEAUX ACRYLAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FAB PHARMA SAS

  公开号：WO2011061214A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to novel heterocyclic acrylamide compounds (I), to the preparation of the compounds and intermediates used therein, to the use of the compounds as antibacterial medicaments and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明涉及新颖的杂环丙烯酰胺化合物（I），涉及该化合物及其中间体的制备，涉及将该化合物用作抗菌药物以及含有该化合物的药物组合物的用途。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• 4-Substituted <scp>d</scp>-Glutamic Acid Analogues:  The First Potent Inhibitors of Glutamate Racemase (MurI) Enzyme with Antibacterial Activity
  作者：Alfonso de Dios、Lourdes Prieto、Jose Alfredo Martín、Almudena Rubio、Jesus Ezquerra、Mark Tebbe、Beatriz López de Uralde、Justina Martín、Ana Sánchez、Deborah L. LeTourneau、James E. McGee、Carole Boylan、Thomas R. Parr,、Michele C. Smith

  DOI：10.1021/jm020901d

  日期：2002.9.1

  structure-activity relationship (SAR) studies led to benzothienyl derivatives such as 69 and 74 with increased potency (IC(50) = 0.036 and 0.01 microg/mL, respectively, HPLC assay). These compounds showed potent whole cell antibacterial activity against S. pneumoniae PN-R6, and good correlation with the enzyme assay. Compounds 69, 74 and biaryl derivative 52 showed efficacy in an in vivo murine thigh infection

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本
• Short convergent syntheses of 1,11-epithio and 1,11-epoxy steroids
  作者：Joseph P. Adams、Jean Bowler、Mark A. Collins、D. Neville Jones、Steven Swallow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97621-4

  日期：1990.1

  allyl aryl sulphones with 2-methylcyclopantenone and 2-bromomethylbenzo[b]thiophene or its furan analogue, followed by intramolecular Lewis acid catalysed cyclizations provided short stereoselective syntheses of 1,11-epithio and 1,11-epoxy steroids.

  烯丙基芳基砜与2-甲基环戊酮和2-溴甲基苯并[b]噻吩或其呋喃类似物的三组分偶联，然后通过分子内路易斯酸催化的环化反应，可实现1,11-表硫代和1,11-环氧类固醇的短立体选择性合成。
• Identification of a Selective, Non-Prostanoid EP2 Receptor Agonist for the Treatment of Glaucoma: Omidenepag and its Prodrug Omidenepag Isopropyl
  作者：Ryo Iwamura、Masayuki Tanaka、Eiji Okanari、Tomoko Kirihara、Noriko Odani-Kawabata、Naveed Shams、Kenji Yoneda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00808

  日期：2018.8.9

  receptor agonists are expected to be effective ocular hypotensive agents; however, it has been suggested that agonism to other EP receptor subtypes may lead to undesirable effects. Through medicinal chemistry efforts, we identified a scaffold bearing a (pyridin-2-ylamino)acetic acid moiety as a promising EP2-selective receptor agonist. (6-((4-(Pyrazol-1-yl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyri

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。