galanal A | 104086-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: galanal A
• 英文别名: (4aS,6aS,7S,11aR,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,11,11a-decahydrocyclohepta[a]naphthalene-6a,9-dicarbaldehyde
• CAS: 104086-74-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: UDKRLAJJSYRYRU-VYMYIBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galanal A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (4aS,6aR,11aR,11bS)-4,4,11b-Trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,11,11a,11b-dodecahydro-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自高良姜的新二萜。

  摘要：

  用(E)-8, 17-epoxy-labd-12-ene-15, 16-从高良姜科(Zingiberaceae)种子中分离得到两种新型骨架二萜(galanal A和B)和一种新型劳丹脂型二萜。表盘及其结构是由光谱证据确定的。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1205
• 作为产物：
  描述：

  ((6aR,11aR,11bS)-7-hydroxy-4,4,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-dodecahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene-6a,9-diyl)dimethanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到galanal A
  参考文献：
  名称：

  由香叶醇全合成拉丹烷二萜Galanal A和B

  摘要：

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02766

文献信息

• Synthesis of Labdane Diterpenes Galanal A and B from (+)-Sclareolide
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/ol501121v

  日期：2014.6.6

  The first chemical synthesis of galanal A and B was achieved by a concise and highly efficient pathway starting from commercially available (+)-sclareolide and features a Wittig reaction and a titanocene-mediated radical cyclization as the key steps.