3-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-4-isoquinolone | 79841-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-4-isoquinolone
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-one
• CAS: 79841-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: JMUCMQBFOCTKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-acetyl-N-benzyl-N-methylbenzylamine 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 草酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-4-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  New route to substituted piperidines via the Stevens [1,2]-shift of ammonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00056a069

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 10. The effects of torsional strain in the transition state upon [1,2] and [3,2] rearrangements
  作者：W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001963

  日期：——

  sigmatropic rearrangements of the bicyclic ammonium ylides (8), (11), and (14) are inhibited by the bicyclic framework which prevents correct orbital alignment for π-bonding in the transition state for a concerted [3,2] sigmatropic rearrangement or in the vinylogous nitroxide component of the radical pair required as an intermediate in a [1,2] sigmatropic rearrangement. The ylides (14a) and (14d), based upon

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。