1,4-pentadienyl-3-diazoacetate | 156418-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-pentadienyl-3-diazoacetate
• 英文别名: 1,4-pentadien-3-yl diazoacetate；Penta-1,4-dien-3-yl 2-diazoacetate
• CAS: 156418-79-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: OGXXCXYKHBZQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-pentadienyl-3-diazoacetate 在 sodium azide 、 Rh₂[(2S)-5-hydroxypyrrolidine-2-COOMe]4 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [1S-(1α,4α,5α)]-4-azidomethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到1,4-pentadienyl-3-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h

文献信息

• Cascade Cope/Winstein Rearrangements: Synthesis of Azido-Cycloheptadienes from Dialkenylcyclopropanes Possessing a Vinyl Azide
  作者：Thomas Abegg、Janine Cossy、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01888

  日期：2022.7.15

  2-Dialkenylcyclopropanes incorporating a vinyl azide, generated by Knoevenagel condensations between the corresponding cyclopropanecarbaldehydes and α-azido ketones, undergo cascade Cope and Winstein [3,3]-sigmatropic rearrangements, under mild conditions. The sequence allows access to diversely substituted 1,4-cycloheptadienes armed with a secondary allylic azide with up to three stereocenters.

  顺式-1,2-二烯基环丙烷包含乙烯基叠氮化物，由相应的环丙烷甲醛和 α-叠氮基酮之间的 Knoevenagel 缩合产生，在温和条件下发生级联 Cope 和 Winstein [3,3]-σ 重排。该序列允许使用具有多达三个立体中心的二级烯丙基叠氮化物的多种取代的 1,4-环庚二烯。
• Enantio- and Diastereoselectivity in the Intramolecular Cyclopropanation of Secondary Allylic Diazoacetates
  作者：Stephen F. Martin、Mark R. Spaller、Spiros Liras、Benoit Hartmann

  DOI：10.1021/ja00089a055

  日期：1994.5
• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enkephalin Analogues
  作者：Stephen F. Martin、Michael P. Dwyer、Benoît Hartmann、Kyle S. Knight

  DOI：10.1021/jo991288h

  日期：2000.3.1

  lactones with dipeptides, and a novel method for the synthesis of substituted diaminocyclopropanes was also developed. The Leu-enkephalin analogues were tested in a panel of binding and functional assays, and although those derivatives containing cyclopropane replacements of the Gly(2)-Gly(3) exhibited low micromolar affinity for the mu-receptor, analogues containing such replacements for the Phe(4)-Leu(5)

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽