(2S,6R)-8-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2,6-dimethyloctane | 156592-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-8-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2,6-dimethyloctane
• 英文别名: [(3R,7S)-8-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyloctoxy]methylbenzene
• CAS: 156592-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃S
• 分子量: 388.571
• InChiKey: MAENZSWZRGDGFC-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-8-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2,6-dimethyloctane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 lithium aluminium deuteride 、 lithium 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.92h， 生成 1-O-benzyl-2,3-bis-O-((3R,7R,11S)-3,7,11-trimethyl-14-tosyloxy-[14,14-2H2]tetradecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌 36 元大环二醚脂质的特定氘标记

  摘要：

  本文描述了特定氘化 36 元大环二醚脂质 4 及其无环氘化对应物 5 的实际合成，这两者对于囊泡中磷脂构象顺序的详细生物物理研究都是必不可少的。4 的合成主要由氘化二醚 15 的制备、随后通过 McMurry 偶联对关键的二醛 21 进行大环化以及最终转化为磷酸胆碱衍生物组成。无环氘代对应物 5 也由常见的中间体甲苯磺酸酯 16 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2419
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-<(1-ethoxyethyl)oxy>-3-methylbutanenitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,6R)-8-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2,6-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid

  摘要：

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。

  DOI：

  10.1039/c39940000137

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• Specific Deuterium Labeling of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Kenji Arakawa、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/bcsj.71.2419

  日期：1998.10

  Described in this paper is a practical synthesis of the specifically deuterated 36-membered macrocyclic diether lipid 4 and its acyclic deuterated counterpart 5, both of which are essential to the detailed biophysical studies of the conformational order of phospholipids in vesicles. The synthesis of 4 was principally composed of the preparation of deuterated diether 15, subsequent macrocyclization

  本文描述了特定氘化 36 元大环二醚脂质 4 及其无环氘化对应物 5 的实际合成，这两者对于囊泡中磷脂构象顺序的详细生物物理研究都是必不可少的。4 的合成主要由氘化二醚 15 的制备、随后通过 McMurry 偶联对关键的二醛 21 进行大环化以及最终转化为磷酸胆碱衍生物组成。无环氘代对应物 5 也由常见的中间体甲苯磺酸酯 16 合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。