3-methyl-9-methoxy-5-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimido[4,5-c]quinolin-1(2H)-one | 1417806-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9-methoxy-5-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimido[4,5-c]quinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-methoxy-3-methylpyrimido[4,5-c]quinolin-1-one；5-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-methoxy-3-methylpyrimido[4,5-c]quinolin-1-one
• CAS: 1417806-41-7
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 487.942
• InChiKey: QEQMARBXCGDFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-3-methyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-[1,3]oxazino-[4,5-c]quinolin-1-one 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-methyl-9-methoxy-5-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimido[4,5-c]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌嘧啶[4,5-c]喹啉-1（2 H）-ones上甲氧基取代的构效关系研究

  摘要：

  嘧啶[4,5-c]喹啉-1（2 H）-一种衍生物显示出令人感兴趣的生物学活性，包括抗癌，抗菌和心血管。用甲氧基取代在已知抗癌剂的抗癌活​​性中起关键作用。这项研究探索了不同位置的甲氧基取代基对此类抗迁移和细胞毒活性的贡献。在MTT，细胞周期和伤口愈合试验中测试了合成的类似物。该类的先前研究报道了弱至中等的抗有丝分裂活性。因此，所有化合物都在微管蛋白的秋水仙碱结合位点进行微管蛋白聚合测定和计算机分子对接研究。在2-芳基嘧啶基官能团上的2-甲氧基和2,4-二甲氧基取代增强了在9-甲氧基取代的系列中的抗迁移活性6和9。在存在或不存在分别由13和22表示的9-甲氧基取代的情况下，在2-芳基嘧啶基上的3,4,5-三甲氧基取代也显着改善了抗迁移活性。对接实验在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示两个不同的方向。第一，通过实现7和16 - 20，与秋水仙素和位置甲氧基取代的2-芳基环深的漏斗形结合袋的疏水性高的窄端的重合。在另一方面，5，6，9

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0428-9

文献信息

• Structure–activity relationship investigation of methoxy substitution on anticancer pyrimido[4,5-c]quinolin-1(2H)-ones
  作者：Kamel Metwally、Ashraf Khalil、Asmaa Sallam、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas、Khalid El Sayed

  DOI：10.1007/s00044-012-0428-9

  日期：2013.9

  Pyrimido[4,5-c]quinolin-1(2H)-one derivatives were shown to exert interesting biological activities including anticancer, antimicrobial, and cardiovascular. Substitution with methoxy groups played a crucial role in the anticancer activity of known anticancer agents. This study explores the contribution of diverse-positioned methoxy substituents to the antimigratory and cytotoxic activities of this

  嘧啶[4,5-c]喹啉-1（2 H）-一种衍生物显示出令人感兴趣的生物学活性，包括抗癌，抗菌和心血管。用甲氧基取代在已知抗癌剂的抗癌活​​性中起关键作用。这项研究探索了不同位置的甲氧基取代基对此类抗迁移和细胞毒活性的贡献。在MTT，细胞周期和伤口愈合试验中测试了合成的类似物。该类的先前研究报道了弱至中等的抗有丝分裂活性。因此，所有化合物都在微管蛋白的秋水仙碱结合位点进行微管蛋白聚合测定和计算机分子对接研究。在2-芳基嘧啶基官能团上的2-甲氧基和2,4-二甲氧基取代增强了在9-甲氧基取代的系列中的抗迁移活性6和9。在存在或不存在分别由13和22表示的9-甲氧基取代的情况下，在2-芳基嘧啶基上的3,4,5-三甲氧基取代也显着改善了抗迁移活性。对接实验在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示两个不同的方向。第一，通过实现7和16 - 20，与秋水仙素和位置甲氧基取代的2-芳基环深的漏斗形结合袋的疏水性高的窄端的重合。在另一方面，5，6，9