5,9-Dimethyl-1-hydroxy-Δ⁵-octalon-6 | 102058-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-1-hydroxy-Δ⁵-octalon-6
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one；5-hydroxy-1,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 102058-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AWLPPJIJSFSOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-1-hydroxy-Δ⁵-octalon-6 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1β-benzoyl-5,9-dimethyl-7-hexanal-6-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化双环二烯酮的新重排

  摘要：

  将二烯酮（4）与甲醇的盐酸一起加热进行环裂解，得到芳族缩酮（6），其在酸水解后产生醛（7）。用乙酸酐和对甲苯磺酸对二烯酮（4）进行类似处理，得到酯（8），其经碱水解得到二聚产物（10）。根据光谱证据确定产物（6），（7），（8）和（10）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96654-2
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 葡萄糖 、 yeast cells of Torulaspora delbrueckii IFO₁₀₉₂₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,9-Dimethyl-1-hydroxy-Δ⁵-octalon-6 、 (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one 、 (-)-(4aR,5R)-(4aα,5α)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯八氢萘酮和八氢茚酮：底物的精制克服了酵母介导还原的特异性。

  摘要：

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很

  DOI：

  10.1002/adsc.200303004

文献信息

• DECALINE-DERIVED COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Odermatt Alex

  公开号：US20090062401A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds having a decaline scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said decaline-derived compounds can be used for prophylaxsis and/or treatment of diabetes mellitus type I, diabetes mellitus type II, tuberculosis and other infectious diseases, proliferative diseases, cancer, neurodegenerative diseases, obesity, cognitive dysfunctions and metabolic syndromes.

  本发明涉及具有十二环骨架的化合物，这些化合物的药学上可接受的盐以及含有这些化合物之一的药物组合物，该组合物还包含药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的十二环衍生化合物可用于预防和/或治疗糖尿病I型、糖尿病II型、结核病和其他传染病、增殖性疾病、癌症、神经退行性疾病、肥胖症、认知功能障碍和代谢综合征。
• US6075057A
  申请人：——

  公开号：US6075057A

  公开（公告）日：2000-06-13
• Enantiomerically Pure Octahydronaphthalenone and Octahydroindenone: Elaboration of the Substrate Overcame the Specificity of Yeast-Mediated Reduction
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200303004

  日期：2003.6

  change into an octahydroindene skeleton retarded the enzymatic reduction and the enantioselectivity fell to E=5–16. Further structural variation into a bicyclo[3.3.0] skeleton led to an exclusive 1,4-conjugate reduction of the α,β-unsaturated carbonyl group, and the above results suggested the participation of plural oxidoreductive enzymes in the whole cell. In turn, among the 2,2-disubstituted cycloalkanediones

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很
• Acid catalysed novel rearrangement of bicyclic dienone
  作者：Ajoy K. Banerjee、Hector E. Hurtado S.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96654-2

  日期：1985.1

  The dienone (4) on heating with methanolic hydrochloric acid underwent ring cleavage yielding the aromatic ketal (6) which on acid hydrolysis produced the aldehyde (7). Similar treatment of the dienone (4) with acetic anhydride and p-toluenesulfonic acid furnished the ester (8) which on alkaline hydrolysis afforded the dimeric product (10). The structure of the products (6), (7), (8) and (10) are defined

  将二烯酮（4）与甲醇的盐酸一起加热进行环裂解，得到芳族缩酮（6），其在酸水解后产生醛（7）。用乙酸酐和对甲苯磺酸对二烯酮（4）进行类似处理，得到酯（8），其经碱水解得到二聚产物（10）。根据光谱证据确定产物（6），（7），（8）和（10）的结构。