methyl 3-ethyl-7-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indole-5-carboxylate | 881909-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethyl-7-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-benzyloxy-3-ethyl-1H-indole-5-carboxylate；Methyl 3-ethyl-7-(phenylmethoxy)-1H-indole-5-carboxylate；methyl 3-ethyl-7-phenylmethoxy-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 881909-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ONTHHSBGLNKSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  497.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-7-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indole-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-ethyl-7-hydroxy-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103088

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-4-nitrobenzoate 在 palladium diacetate 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 3-ethyl-7-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成：7位的高效功能化

  摘要：

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'

  DOI：

  10.1055/s-2006-950223

文献信息

• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• Synthesis of 3,5,7-Substituted Indoles via Heck Cyclisation
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2005-921917

  日期：——

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-nitro-, 7-amino- or 7-alkoxy indoles bearing other functionalities in the 3- and 5-positions. We believe the

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3-位和 5-位具有其他官能团的 7-碘-、7-硝基-、7-氨基-或 7-烷氧基吲哚。我们相信所使用的温和条件应该允许在这两个位置上制备具有广泛取代基的吲哚。
• Synthesis of Indoles: Efficient Functionalisation of the 7-Position
  作者：Emmanuel Demont、Nicolas Charrier、Rachel Dunsdon、Graham Maile、Alan Naylor、Alistair O’Brien、Sally Redshaw、Pam Theobald、David Vesey、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-950223

  日期：2006.10

  Traditional strategies in indole chemistry do not allow high-yielding access to some substitution patterns such as 3,5,7-trisubstituted indoles. We report in this article the efficient synthesis of this type of indole. The Heck cyclisation strategy we used allows the synthesis of 7-iodo-, 7-alkoxy-, 7-amino-, and 7-nitroindoles bearing other functionalities at the 3- and 5-positions. We believe that

  吲哚化学中的传统策略不允许高产地获得某些取代模式，例如 3,5,7-三取代吲哚。我们在本文中报告了这种类型吲哚的有效合成。我们使用的 Heck 环化策略允许合成在 3 位和 5 位具有其他官能团的 7-碘-、7-烷氧基-、7-氨基-和 7-硝基吲哚。我们认为，所使用的温和条件应允许制备在这两个位置具有广泛取代基的吲哚，如合成 5-溴-7-碘吲哚所示。然而，这种策略在非常缺电子的吲哚（例如 7-硝基吲哚）的情况下存在一些局限性，其中 7-硝基二氢吲哚中间体的芳构化不完全。在这种情况下，拉洛克'
• WO2006/103088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——