1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester | 123136-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 123136-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: GDKOLLQVTJRYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到1,4,5,6,7,8-Hexahydro-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-chinolin-3-carbonsaeure-Methylester
  参考文献：
  名称：

  具有钙调节作用的六氢喹啉酮 - 合成和药理作用

  摘要：

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230506

文献信息

• A new In–SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B
  作者：Ricardo F. Affeldt、Edilson V. Benvenutti、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c2nj40060j

  日期：——

  An In–SiO2 composite was prepared by the sol–gel method and was applied as a heterogeneous Lewis acid catalyst in the multicomponent Hantzsch synthesis of symmetrical and non-symmetrical 1,4-DHPs. The Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B were synthesized in a single step through a solvent-free protocol.

  采用溶胶凝胶法制备了一种 InâSiO2 复合材料，并将其用作多组分 Hantzsch 合成对称和非对称 1,4-DHPs 的异相路易斯酸催化剂。通过无溶剂方案，一步合成了钙离子通道阻滞剂硝苯地平和奈马地平 B。
• Nirmal, Jay P.; Dadhaniya, Pratish V.; Patel, Manish P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 587 - 592
  作者：Nirmal, Jay P.、Dadhaniya, Pratish V.、Patel, Manish P.、Patel, Ranjan G.

  DOI：——

  日期：——
• Qin, Xin-Ying; Jin, Tong-Shou; Zhou, Zun-Xia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1179 - 1182
  作者：Qin, Xin-Ying、Jin, Tong-Shou、Zhou, Zun-Xia、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• Peng, Hua-Nan; Peng, Xiao-Ming; Zheng, Da-Gui, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1833 - 1837
  作者：Peng, Hua-Nan、Peng, Xiao-Ming、Zheng, Da-Gui

  DOI：——

  日期：——
• ROSE, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 281-286
  作者：ROSE, ULRICH

  DOI：——

  日期：——