2-Amino-4-benzyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-benzyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-benzyl-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: SCSHQLZKMACATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 aqueous extract of onion 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-Amino-4-benzyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  洋葱串联水提物催化Knoevenagel缩合-迈克尔加成-环化：2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物的绿色合成及其抗氧化和分子对接研究

  摘要：

  使用醛、丙二腈和活性亚甲基化合物揭示了洋葱水提取物催化串联工艺，包括 Knoevenagel 缩合，然后是 Michael 加成环化。该方法以优异的产率（高达 98%）产生了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环状杂环支架。还通过单晶X射线衍射分析了合成的化合物。描述了活性亚甲基化合物的反应性和连续串联反应的合理机理。此外，该方法具有简单易行的后处理、反应时间短、无需柱色谱和环境友好的反应条件。筛选了 45 种合成吡喃衍生物中的 17 种进行体外抗氧化研究。在化合物4cd中，4cd表现出优异的抗氧化活性，并且具有与抗坏血酸标准品相当的抗氧化活性。化合物表现出优于标准的抗氧化活性。此外，蘑菇酪氨酸酶（mh-Tyr）具有分子对接特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137373

文献信息

• Aliphatic aldehydes in the synthesis of condensed 4-alkyl(cycloalkyl)-2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：G. V. Klokol、S. G. Krivokolysko、V. D. Dyachenko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02323376

  日期：1999.10