2-amino-4-cyclohexyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-cyclohexyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-cyclohexyl-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: ADCDTRVLEGKULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 环己烷基甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-amino-4-cyclohexyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO 中使用 MgSO4 一锅三组分合成四氢苯并[b]吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 已经实现了使用 MgSO 4在二甲基亚砜 (DMSO) 中的一锅三组分反应合成四氢苯并[ b ] 吡喃衍生物的简便、快速、高效且无柱层析的方案。该方案实验程序简单，官能团耐受性好，底物范围广，反应时间短，收率高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2097875

文献信息

• A Revisit to the Hantzsch Reaction: Unexpected Formation of Tetrahydro­benzo[b]pyrans beyond Polyhydroquinolines
  作者：Dattaprasad Pore、Kedar Undale、YoonKook Park、Kyungmoon Park、Dilip Dagade

  DOI：10.1055/s-0030-1259924

  日期：2011.4

  A competitive multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans over polyhydroquinolines is achieved in the presence of ammonium acetate at ambient temperature in ethanol medium. The formation of tetrahydrobenzo[b]pyran instead of polyhydroquinoline in solution phase has been confirmed by spectral and single-crystal analysis. The mechanism for the above transformation is suggested and supported by semi-empirical calculations of heat of formation for the intermediates as well as products.

  在乙醇介质中，于室温下，在醋酸铵存在时，可实现多氢喹啉的竞争性多组分合成四氢苯并[b]吡喃。通过光谱和单晶分析确认了在溶液相中形成的是四氢苯并[b]吡喃而非多氢喹啉。上述转变的机理得到了半经验计算的中间体和产物生成热的支持。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• An efficient protocol for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans using amino functionalized ionic liquid
  作者：P.P. Salvi、A.M. Mandhare、A.S. Sartape、D.K. Pawar、S.H. Han、S.S. Kolekar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.007

  日期：2011.10

  functionalized basic ionic liquid, 4-amino-1-(2,3-dihydroxy propyl) pyridinium hydroxide [ADPPY] [OH], has been introduced as a catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under mild conditions. The desired products can be separated directly from the reaction mixture with high purity. Only 10 mol% catalyst was needed with a sequestration time of 10 min. In addition, the ionic liquid used can be

  摘要 引入了一种新型官能化碱性离子液体 4-氨基-1-(2,3-二羟基丙基) 吡啶鎓氢氧化物 [ADPPY] [OH] 作为催化剂，在温和条件下合成四氢苯并 [b] 吡喃。所需产物可以直接从反应混合物中以高纯度分离。仅需要 10 mol% 的催化剂，螯合时间为 10 分钟。此外，所使用的离子液体可以再生和循环多次，而不会显着损失活性。
• Solvent Selective Polyacrylonitrile Fiber as a Recyclable Catalyst for the Knoevenagel-Michael Reaction in Water
  作者：Pengyu Li、Yu Yang、Xueling Wu、Jiali Lu、Lingrui Hu、Weihua Chen、Wenqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-021-03593-w

  日期：2022.1

  strength and thermal stability of the fiber catalysts at different stages. The catalytic activities of the fiber catalysts are tested by one-pot three-component Knoevenagel-Michael reaction to the synthesis of substituted 2-amino-4H-chromenes in which the influences of surface polarities, kinds and proportions of functional groups on the fiber catalysts activities were investigated. Among the prepared

  多相催化是可持续化学的一个重要分支。在这项工作中，开发了一系列具有不同催化微环境的聚丙烯腈纤维（PANF）纤维催化剂（PANF-E、PANF-EDs和PANF-D），并通过元素分析、傅里叶转移红外光谱、x-射线衍射、热重/差示扫描量热分析、扫描电子显微镜和机械强度测量，以证明不同胺的成功固定化，并评估纤维催化剂在不同阶段的物理强度和热稳定性。纤维催化剂的催化活性通过一锅三组分 Knoevenagel-Michael 反应对取代 2-氨基-4H-色烯的合成进行测试，其中表面极性的影响，考察了官能团的种类和比例对纤维催化剂活性的影响。在所制备的催化剂中，具有较高叔氨基密度和亲水微环境的PANF-D表现出最好的催化活性，能够有效地催化水中的三组分反应，具有优异的底物适应性（92-98%）。此外，催化剂可以很容易地从催化体系中分离出来，并且可以方便地重复使用至少十次。此外，PANF-D在简单的固定
• Catalyst-free, one-pot expeditious synthesis of polyhydroquinolines and 2-amino-4H-chromenes
  作者：Prerna Ganwir、Priyanka Bandivadekar、Pawan Kudale、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s11164-022-04763-0

  日期：2022.8

  The present work highlights a rapid, efficient, eco-friendly protocol for synthesizing one-pot polyhydroquinolines via Hantzsch reaction and 2-amino-4H-chromene derivatives under catalyst-free condition. The present mild and greener method uses ethanol: water (1:1) without catalyst at R.T. and 90 °C. The structurally diverse substrates were selected to ascertain the ability of the current approach

  本工作突出了一种快速、高效、环保的方案，用于在无催化剂条件下通过 Hantzsch 反应和 2-氨基-4 H-色烯衍生物合成一锅法聚氢喹啉。目前温和且更环保的方法在室温和 90 °C 下使用乙醇：水 (1:1)，无需催化剂。选择结构多样的底物以确定当前方法处理不同官能团的能力，包括作为底物之一的酮。目前的方法对于脂肪族、无环、芳香族、杂环醛的三组分和四组分反应具有经济和环保的特点，反应时间较短，后处理程序简单，无需催化剂，产率高，原子效率高是该方法的附加优势。协议。 图形概要