methyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 80928-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 80928-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: YKNDWBCLABIQAZ-JWZAGAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetoxy-4-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Partial benzylation of methyl α-l-fucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81906-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 5-Fluoro-3,3-bis(4-fluorophenyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 3-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇的位点选择性改性的苯并恶唑硼烷催化剂

  摘要：

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901749

文献信息

• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Regioselective Benzylation of Diols and Polyols by Catalytic Amounts of an Organotin Reagent
  作者：Hengfu Xu、Yuchao Lu、Yixuan Zhou、Bo Ren、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1002/adsc.201301152

  日期：2014.5.26

  An efficient one‐pot method for the selective benzylation of diols and polyols using 0.1 equiv. of organotin reagents and tetrabutylammonium bromide as catalyst has been developed. The diols and polyols containing a cis‐vicinal diol were regioselectively benzylated in 70–94% isolated yields. A catalytic reaction mechanism was also proposed.

  一种高效的一锅法，可使用0.1当量对二醇和多元醇进行选择性苄基化。已开发出有机锡试剂和四丁基溴化铵作为催化剂。含顺式-邻位二醇的二醇和多元醇被区域选择性地苄基化，分离产率为70-94％。还提出了催化反应机理。
• 9-Hetero-10-boraanthracene-derived borinic acid catalysts for regioselective activation of polyols
  作者：Elena Dimitrijević、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c3sc51172c

  日期：——

  Heteraborinine-derived borinic acids serve as efficient catalysts for regioselective monofunctionalization of di- and polyols. Arylborinic acids of this type, wherein the B–OH group is incorporated into a 6π electron system, display both improved catalytic activity for functionalization of diols and enhanced stability towards air oxidation relative to the ‘parent’ diphenylborinic acid (Ph2BOH). These properties enable their applications at loadings as low as 0.1 mol% and without the need for a stabilizing precatalyst ligand (e.g., ethanolamine). Complexation studies, computation and kinetic data suggest that while the heteraborinine-derived borinic acids show significantly lower association constants with substrates than Ph2BOH, this effect is more than compensated for by the increased nucleophilicity of their tetracoordinate diol adducts.

  异硼氢化硼酸是一种高效催化剂，可用于二元醇和多元醇的区域选择性单官能化。与 "母体 "二苯基硼酸（Ph2BOH）相比，这种类型的芳基硼酸（其中的 B-OH 基团与 6π 电子系统结合）在二元醇官能化方面显示出更高的催化活性和更强的空气氧化稳定性。这些特性使它们能够在负载量低至 0.1 摩尔% 的情况下应用，而且无需稳定的前催化剂配体（如乙醇胺）。络合研究、计算和动力学数据表明，虽然杂硼酸衍生硼酸与底物的结合常数明显低于 Ph2BOH，但其四配位二元醇加合物亲核性的增加足以弥补这一影响。
• Regio/site-selective alkylation of substrates containing a <i>cis</i>-, 1,2- or 1,3-diol with ferric chloride and dipivaloylmethane as the catalytic system
  作者：Jian Lv、Yu Liu、Jia-Jia Zhu、Dapeng Zou、Hai Dong

  DOI：10.1039/c9gc04126e

  日期：——

  In this study, we reported the regio/site-selective alkylation of substrates containing a cis-, 1,2- or 1,3-diol with FeCl3 as a key catalyst. A catalytic system consisting of FeCl3 (0.01–0.1 equiv.) and dipivaloylmethane (FeCl3/dipivaloylmethane = 1/2) was used to catalyze the alkylation in the presence of a base. The produced selectivities and isolated yields were similar to those obtained by methods

  在这项研究中，我们报道了含有顺式-，1,2-或1,3-二醇的底物的区域/位置选择性烷基化，其中FeCl 3为关键催化剂。由FeCl 3（0.01-0.1当量）和二戊酰基甲烷（FeCl 3 / dipivaloylmethane = 1/2）组成的催化体系用于在存在碱的情况下催化烷基化。在大多数情况下，所产生的选择性和分离的产率与使用相同量的FeL 3（L =酰基丙酮配体）作为催化剂的方法所获得的相似。先前报道的用于烷基化的FeL 3催化剂不可商购，并且必须在使用前合成。相反，FeCl 3苯二甲酰甲烷（Hdipm）和二甲戊酰甲烷（Hdipm）是实验室中非常普遍且廉价的无毒试剂，因此使该方法更加绿色且易于操作。机理研究首次证实，FeCl 3最初在乙腈中存在碱的情况下与两当量的Hdipm反应形成[Fe（dipm）3 ]，然后在[[]之间形成五或六元环中间体。 Fe（dipm）3 ]和底物的两个羟