2-bromobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 1181353-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；2-bromobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1181353-72-9
• 化学式: C₁₆H₈BrN₃
• 分子量: 322.164
• InChiKey: BYZAKMUDVLXLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 、 2-bromobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  질소원소를 함유한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자

  摘要：

  本发明涉及一种含有新型氮原子的杂环衍生物及其在有机电子器件中的应用，特别是涉及一种可以提高有机太阳能电池光电转换效率的新型氮原子含量的杂环衍生物。

  公开号：

  KR101561730B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-bromobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与2,3-丙烯腈，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉和芴有关的苯并咪唑衍生物：合成，体外抗肿瘤评价和晶体结构测定

  摘要：

  描述了与2,3-二取代的丙烯腈，苯并咪唑并[1,2 - a ]喹啉-6-腈和杂芳族芴有关的新苯并咪唑衍生物的合成和生物学评价。三种化合物的分子和晶体结构4，16和17表明，非稠合的氟代衍生物，4，平面的偏离由13.11（2）°，而稠合甲基，16，和氟，17，衍生物是内4平面°表现出能够插入双链DNA的平面芳香表面。化合物4以E-异构体存在。 晶体结构证实，氢键的模式主要由弱的C–H⋯N（F）键表征，但在4的情况下，存在的乙醇分子结晶导致N–H⋯O和O–H ⋯N氢键形成。在16和17的晶体结构中，氰基参与氢键的形成，而在4中并非如此。除16和14外，所有化合物均对五种肿瘤细胞系具有显着的抗增殖活性，其中2-苯并咪唑基-3- N-甲基吡咯基-丙烯腈13及其稠合类似物23在所有细胞系中发挥最高的活性（IC 50  = 0.8–30μM），并显示出对HeLa细胞的特殊选择性。非融合的和融合的类似物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.022