Ethyl 4-[4-(diethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[4-(diethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[4-(diethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 410.557
• InChiKey: ZFNWTCGDWINJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到Ethyl 4-[4-(diethylamino)phenyl]-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂的常规加热条件下四组分合成多氢喹啉：机理研究†

  摘要：

  已经开发了一种方便且对环境友好的方法，该方法用于通过将不同芳族醛与二甲酮，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行一锅，四组分缩合来合成聚氢喹啉。在100°C下加热后，在无催化剂和无溶剂条件下，以较短的反应时间以良好的产率获得了所需的产品。机理研究表明，两种可能的途径可以解释聚氢喹啉的四组分合成。出乎意料的是，第一个涉及烯胺对迈克尔中间体的亲核攻击，然后是逆醛醇型反应和六电子环环化。先前已提出的第二种方法包括将Knoevenagel中间体与烯胺进行迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c7ra13120h