17-Norkauran-16β-ol | 13853-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-Norkauran-16β-ol
• 英文别名: (1S,4R,9R,10R,13R,14S)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 13853-48-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: UQRIWUJVYILWMU-DGUWLTKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Norkauran-16β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium butanolate 作用下， 生成 ent-17-norkauran-16-one
  参考文献：
  名称：

  的甲苯的缓冲acetolyses p -sulphonates的外-和内-17-norkauran-和17 norphyllocladan -16-醇

  摘要：

  在溶剂分解中，降冰片烷醇甲苯磺酸酯（IXa）和（Xa）各自提供六种乙酸盐和三种烯烃。当量的降冰片烷烷酯（IIIa）和（Va）相当，得到了这六种乙酸盐，另一种乙酸盐（XXIIb）和仅一种烯烃（VI）的对映异构体。这些转化为将（–）-贝壳杉烯（VII）转化为（–）-phyllocladene [对映体-（VIII）]，（-）-二十二烯（XXIX）和（-）-新二十二烯（XXX）和原则上可用于由（+）-叶茂金属形成（+）-贝壳杉烯，（+）-二十二碳烯和（+）-新二十二碳烯。讨论了溶剂分解的机理。特别地，初步提出了包括从C-15到C-16的1，2-氢化物转变的途径，作为从（Va）到（VI）的高产率的合理化。

  DOI：

  10.1039/j39700001148
• 作为产物：
  描述：

  ent-17-norkauran-16-one 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17-Norkauran-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  四环二萜类化合物的化学反应-VI：（-）-贝壳杉烯的某些反应的立体化学

  摘要：

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85026-9

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an Excellent Promoter of 2-Deoxy-2-phthalimido-1-thioglycosides in the Presence of Triflic Acid in Glycosylation Reactions
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201500186

  日期：2015.4

  A combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trifluoromethanesulfonic acid was found to be an effective activator for the glycosylation reaction, of which the glycosyl donor was p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside or p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside. The reaction proceeded with good

  发现苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三氟甲磺酸的组合是糖基化反应的有效活化剂，其中糖基供体是对-（辛氧基）苯基 3,4,6-三-O-乙酰基- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside 或 p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside。当天然存在和衍生的链烷醇，如胆甾醇、(-)-薄荷醇、1-和2-金刚烷醇和正贝壳杉醇用作受体底物时，反应以良好的产率进行。有趣的是，空间位阻萜类醇，如 (-)- 和 (+)-冰片和 (+)- 芬基醇与对-(辛氧基)苯基 3,4,6-三-O-乙酰基的糖基化反应2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷以定量收率提供所需的β-糖苷。
• A Facile α-Glucuronidation Using Methyl 1,2,3,4-Tetra-<i>O</i>-acetyl-D-glucuronate as Glycosyl Donor
  作者：Tianqi Du、Kimiyoshi Kaneko、Yuki Sakai、Masato Tsunoi、Tenchi Yoshitake、Aki Kotera、Yasuyuki Matsushima、Tsuyoshi Miura、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1248/cpb.c22-00123

  日期：2022.8.1

  4-tri-O-acetyl-α-D-glucuronide methyl esters were facilely synthesized from commercially available methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucuronate and terpenoid alcohols in the presence of bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (Tf2NH) in dichloromethane (DCM) in good yields. The predominant α-selectivity at the anomer position is caused via transition state in which the neighboring group participation of the methoxycarbonyl

  一些萜烯基 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-葡萄糖醛酸甲酯由市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖醛酸甲酯和萜类醇轻松合成在二氯甲烷 (DCM) 中的双 (三氟甲磺酰基) 亚胺 (Tf 2 NH) 存在下，收率良好。端基异构体位置的主要 α-选择性是通过过渡态引起的，其中 C-6 上的甲氧基羰基的相邻基团参与通过形成1 C 4来稳定氧鎓中间体构象。尽管使用在一般糖基化反应中不是好的活化基团的乙酰基作为活化基团，但该中间体加速了葡糖醛酸化反应。 全尺寸图像
• 260. Diterpenes. Part VII. Kaurene
  作者：Lindsay H. Briggs、B. F. Cain、R. C. Cambie、B. R. Davis、P. S. Rutledge、J. K. Wilmshurst

  DOI：10.1039/jr9630001345

  日期：——