3-trimethylsilylacrylic acid | 18191-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilylacrylic acid
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-acrylsaeure；3-(Trimethylsilyl)prop-2-enoic acid；3-trimethylsilylprop-2-enoic acid
• CAS: 18191-30-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• 分子量: 144.246
• InChiKey: OVQUACJOKNYUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-amino-3-(trimethylsilyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。

  公开号：

  US20140031575A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3-trimethylsilylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳二亚胺调节的 HCOOH 原位 CO 生成的炔烃的高效加氢羧化：CO2 的替代间接利用

  摘要：

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63848-2

文献信息

• Silicon-containing carboxylic acid derivative
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US08895769B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  A compound represented by the formula (I) [R1 to R3 represent an alkyl group, an alkenyl group, and the like; n represents 0 or 1; R4 represents an amino group or —(CX2)m—COOH (m represents 0 to 3, and X represents hydrogen atom); R5 represents —(CY2)p—COOR6 (p represents an 0 to 3, Y represents hydrogen atom, and R6 represents hydrogen atom or an alkyl group)], or a salt thereof.

  一种由式(I)表示的化合物[R1至R3代表烷基、烯基等；n代表0或1；R4代表氨基或—(CX2)m—COOH（m代表0至3，X代表氢原子）；R5代表—(CY2)p—COOR6（p代表0至3，Y代表氢原子，R6代表氢原子或烷基）]，或其盐。
• SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20140031575A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound represented by the formula (I) [R 1 to R 8 represent an alkyl group, an alkenyl group, and the like; n represents 0 or 1; R 4 represents an amino group or —(CX 2 ) m —COOH (m represents 0 to 3, and X represents hydrogen atom); R 5 represents —(CY 2 ) p —COOR 6 (p represents an 0 to 3, Y represents hydrogen atom, and R 6 represents hydrogen atom or an alkyl group)], or a salt thereof.

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。
• Efficient hydrocarboxylation of alkynes based on carbodiimide-regulated in situ CO generation from HCOOH: An alternative indirect utilization of CO2
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Kai-Hong Chen、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63848-2

  日期：2022.7

  operating toxic CO and circumventing sensitivity issue to the CO amount. On the basis of the attractive features of formic acid including easy preparation through CO2 hydrogenation and efficient liberation of CO, this protocol using formic acid as bridging reagent between CO2 and CO can be perceived as an indirect utilization of CO2, offering an alternative method for preparing acrylic acid analogues.

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。