3-trimethylsilylacrylic acid | 18191-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilylacrylic acid
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-acrylsaeure；3-(Trimethylsilyl)prop-2-enoic acid；3-trimethylsilylprop-2-enoic acid
• CAS: 18191-30-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• 分子量: 144.246
• InChiKey: OVQUACJOKNYUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 4-amino-3-(trimethylsilyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。

  公开号：

  US20140031575A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3-trimethylsilylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于碳二亚胺调节的 HCOOH 原位 CO 生成的炔烃的高效加氢羧化：CO2 的替代间接利用

  摘要：

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(21)63848-2

文献信息

• Silicon-containing carboxylic acid derivative
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US08895769B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  A compound represented by the formula (I) [R1 to R3 represent an alkyl group, an alkenyl group, and the like; n represents 0 or 1; R4 represents an amino group or —(CX2)m—COOH (m represents 0 to 3, and X represents hydrogen atom); R5 represents —(CY2)p—COOR6 (p represents an 0 to 3, Y represents hydrogen atom, and R6 represents hydrogen atom or an alkyl group)], or a salt thereof.

  一种由式(I)表示的化合物[R1至R3代表烷基、烯基等；n代表0或1；R4代表氨基或—(CX2)m—COOH（m代表0至3，X代表氢原子）；R5代表—(CY2)p—COOR6（p代表0至3，Y代表氢原子，R6代表氢原子或烷基）]，或其盐。