(-)-kauran-16β-ol | 5354-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-kauran-16β-ol
• 英文别名: 16betaH-Kauran-16-ol；(1S,4R,9R,10R,13R,14S)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 5354-44-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: FZSRMADKTOBCNT-URTLRTLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,9R,10R,13R)-5,5,9-trimethyl-14-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methanol 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 三甲基苯基硅烷 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (-)-kauran-16β-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷的还原自由基环化策略：ent-Kaurane和Beyerane二萜的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11623

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。