2-{4',5'-dimethoxy-2'-[3"-(4"-methylphenyl)prop-2"-ynyl]phenyl}-1,3-dioxolane | 267668-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-{4',5'-dimethoxy-2'-[3"-(4"-methylphenyl)prop-2"-ynyl]phenyl}-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[4,5-Dimethoxy-2-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 267668-89-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: NEZJBPVBIJSQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4',5'-dimethoxy-2'-[3"-(4"-methylphenyl)prop-2"-ynyl]phenyl}-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-7,8-dimethoxy-2-methyl-4-(4'-methylphenyl)-3H-2-benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-{4',5'-dimethoxy-2'-[3"-(4"-methylphenyl)prop-2"-ynyl]phenyl}-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过杂环化-重排序列从 1,3,4-戊三烯基硝酮合成环状 Azepin-3-one 衍生物

  摘要：

  在室温下在甲醇中用氢氧化钾或甲醇钠处理各种 6 型邻炔基芳基硝酮提供 1,2-二氢 [c] 苯并氮杂 9。在令人惊讶的温和条件下，产物产率高且反应容易考虑到整个转化过程中涉及的复杂机制途径，这些条件特别有趣。提出了一种基于多步重排的机制，涉及 13 型共轭丙二烯硝酮作为 1,7-偶极环化过程的前体，随后进行进一步的键重组，环丙酮 16 作为关键中间体。与丙二烯形成一致的是，使用三键异构体 12 和 37 可以实现相同的转化，它们包含末端烷基。异吲哚20作为次要产物的竞争形成支持环丙酮16的中间体。在用碱处理二氢萘并环化的硝酮 30 时，主要产物氮杂酮 31 的形成还伴随着异构异吲哚 32 的形成。一些选择性的 C=O 和 C=C 氢化反应，以及转化为硫酮 42和乙烯基溴 9p，已经用 9 的代表性例子进行了证明。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3313::aid-ejoc3313>3.0.co;2-e