5,5-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-enone | 121079-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 121079-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: AZLWZGAXEUAOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-enone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 银 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1RS,6RS)-5,5,6-trimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone 、 4-lithio-1-trimethylsilylbut-1-yne 在 oxonium 作用下， 以80%的产率得到5,5-dimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联的自由基环丙基羰基重排-环化策略生成螺环季中心

  摘要：

  可以通过羟基指导的烯丙基醇的席梦斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，来实现螺环四级中心的区域和立体特异性构建。螺线融合系统的产生要经过立体电子和动力学控制。

  DOI：

  10.1039/c39880001380

文献信息

• HARLING, J. D.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1380-1382
  作者：HARLING, J. D.、MOTHERWELL, W. B.

  DOI：——

  日期：——