1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon
• 英文别名: (1RS,4aSR,8aSR)-1,5,5,8a-tetramethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；(1R,4aS,8aS)-1,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QHPLBTWDSYABBW-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochemical Reaction of 1,5,5,9-Tetramethyl-2-decalone

  摘要：

  1,5,5,9-四甲基-2-癸酮（6）由5,5,9-三甲基-1-癸酮（7）合成，并在氮气环境下使用高压汞灯照射正己烷。在黑暗中通入氧气，得到仲酸1-羧甲基-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（8a）和仲酸1-(2-羧乙基)-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（9a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3158
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 1,5,5,9-tetramethyl-2-decalon
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE] DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE]

  摘要：

  式(I)的化合物，其中R1为氢、甲基或乙基，R2为甲基或乙基，具有木质和琥珀香气，其作为香料成分的用途和含有它们的香水产品。

  公开号：

  WO2012069647A1

文献信息

• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Photochemical Reaction of 1,5,5,9-Tetramethyl-2-decalone
  作者：Tochiro Tatee、Takahiko Tsuyuki、Reiko Aoyagi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.3158

  日期：1974.12

  1,5,5,9-Tetramethyl-2-decalone (6) was synthesized from 5,5,9-trimethyl-1-decalone (7) and irradiated in n-hexane under a nitrogen atmosphere using a high pressure mercury lamp. Oxygen was passed through the reaction mixture in the dark to give a seco-nor acid, 1-carboxymethyl-2-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohexane (8a) and a seco acid, 1-(2-carboxyethyl)-2-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohexane (9a).

  1,5,5,9-四甲基-2-癸酮（6）由5,5,9-三甲基-1-癸酮（7）合成，并在氮气环境下使用高压汞灯照射正己烷。在黑暗中通入氧气，得到仲酸1-羧甲基-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（8a）和仲酸1-(2-羧乙基)-2-乙基-2,6,6-三甲基环己烷（9a）。
• [EN] NOVEL 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE] DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 1H- SPIRO [NAPHTALENE- 2, 2 ' -OXIRANE]
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012069647A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, methyl or ethyl, and R2 is methyl or ethyl, having woody and ambery odor notes, their use as fragrance ingredient and perfumed products comprising them.

  式(I)的化合物，其中R1为氢、甲基或乙基，R2为甲基或乙基，具有木质和琥珀香气，其作为香料成分的用途和含有它们的香水产品。