6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 | 50772-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 6-fluoro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-6-fluoro-1,2-dihydrochinolin；6-fluoro-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 50772-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• mdl: MFCD15525542
• 分子量: 191.248
• InChiKey: WOWUXBKVJPNKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 15.0~138.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 7-fluoro-1,1,3-trimethylindan-4-ylamine sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINOINDANE DERIVATIVES AND RELATED AMINOINDANE AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 4-AMINOINDANE ET D'AMIDES D'AMINOINDANE ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式(I)所示的4-氨基吲哚烷衍生物的方法。本发明还涉及一种从通过上述方法获得的公式(I)所示的4-氨基吲哚烷衍生物中间体出发，制备具有杀菌活性的公式(II)所示的氨基吲哚烷酰胺的方法。

  公开号：

  WO2017178868A1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-6-fluoro-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-氟-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-4-AMINOINDANE AND CORRESPONDING AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-4-AMINOINDANE ET D'AMIDES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的1,1,3-三甲基吲哚啉-4-胺或其盐的过程，该胺富集了其两个对映体中的一个，尤其是对映体(R)，(I)包括对式(III)的2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉进行手性分离。本发明还涉及一种从所述式(I)的化合物制备式(II)的光学活性酰胺的过程。

  公开号：

  WO2021059146A1

文献信息

• Novel facile synthesis of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines via a modified Skraup reaction
  作者：Maria-Elena Theoclitou、Leslie A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00614-7

  日期：2002.5

  A variety of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines were synthesized from substituted anilines or aminoheterocycles and the corresponding ketones in good yield via the use of lanthanide catalysts and microwave technology. This method can be readily applied to the general synthesis of combinatorial libraries of dihydroquinolines.

  通过使用镧系元素催化剂和微波技术，由取代的苯胺或氨基杂环以及相应的酮以高收率合成了各种2,2,4个取代的1,2-二氢喹啉。该方法可以容易地应用于二氢喹啉组合库的一般合成。
• A Facile Synthesis of 2,2,4-Trisubstituted-1,2-Dihydroquinolines Catalyzed by Zinc Triflate under Solvent-Free Conditions
  作者：Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jccs.200800175

  日期：2008.10

  An efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4-trisubstituted-1,2-dihydroquinolines in good yields through a simple one-pot condensation between anilines and ketones in the presence of zinc triflate as a catalyst at room temperature under solvent-free conditions.

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。
• Ceric Ammonium Nitrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of 2,2,4-Trimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Shylaprasad Durgadas、Vijay K. Chatare、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017810791130586

  日期：2010.6.1

  Ceric ammonium nitrate (CAN) catalyzed the one-pot synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline derivatives from substituted anilines and acetone via a modified Skraup reaction. The methodology was used to synthesize a novel dihydroquinoline-based compound derived from an anti-inflammatory agent nimesulide.

  硝酸铈铵 (CAN) 通过改良的 Skraup 反应催化由取代苯胺和丙酮一锅法合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉衍生物。该方法用于合成一种新型的基于二氢喹啉的化合物，该化合物源自抗炎剂尼美舒利。
• SYNERGISTIC COMPOSITIONS FOR THE PROTECTION OF AGRARIAN CROPS AND THE USE THEREOF
  申请人：STICHTING I-F PRODUCT COLLABORATION

  公开号：US20150164076A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synergistic compositions comprising: one component (A), consisting of the compound having formula (I) 3-difluoromethyl-N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl-4-indanyl)-1-methyl-4-pyrazolecarboxamide one or more components (B) having a fungicidal or insecticidal activity, and their use for the control of of harmful insects in agrarian crops.

  协同组合物包括：一个成分（A），由具有公式（I）3-二氟甲基-N-（7-氟-1,1,3-三甲基-4-茚基）-1-甲基-4-吡唑烷羧酰胺化合物组成；一个或多个具有杀真菌或杀虫活性的成分（B），以及它们在农作物中控制有害昆虫的使用。
• Bidentate Ligand Driven Intramolecularly Te…O Bonded Organotellurium Cations from Synthesis, Stability to Catalysis
  作者：Saket Jain、Saurabh Sandip Satpute、Raushan Kumar Jha、Mili Sanjeev Patel、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202303089

  日期：2024.1.16

  method using diaryl ditelluride. Further, monotellurides were converted into corresponding tellurium cations. Next, these Lewis acidic tellurium cations were used as catalysts to synthesize 1,2-dihydroquinolines from anilines and highly regioselective creation of β-amino alcohols from epoxides.

  以二芳基二碲化物为原料，通过铜催化法合成了一系列由2- N- (喹啉-8-基)苯甲酰胺衍生的新型不对称苯基碲化物。此外，单碲化物被转化为相应的碲阳离子。接下来，这些路易斯酸性碲阳离子被用作催化剂，从苯胺合成1,2-二氢喹啉，并从环氧化物高度区域选择性地生成β-氨基醇。