6-氟-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 2367-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-fluorotetrahydrocarbazole；6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 2367-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FN
• mdl: MFCD00169901
• 分子量: 189.232
• InChiKey: HSQOAURZPIFPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到3-氟咔唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氟-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• Microwave‐Assisted Rapid One‐Pot Synthesis of Fused and Non‐Fused Indoles and 5‐[ ¹⁸ F]Fluoroindoles from Phenylazocarboxylates
  作者：Jasmin Krüll、Anja Hubert、Natascha Nebel、Olaf Prante、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703890

  日期：2017.11.16

  On the fast track: Phenylazocarboxylates can be converted to indoles via a rapid one-pot reaction comprising a microwave-assisted Fischer indole synthesis. The advantage that phenylazocarboxylates can beforehand be modified by mild nucleophilic aromatic substitution also enables an application of the strategy for the preparation of 5-[18F]fluoroindoles.

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 4.* Synthesis and biological activity of conjugates of carbazoles and tetrahydrocarbazoles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、L. G. Dubova、E. S. Dubrovskaya、S. G. Klochkov、P. N. Shevtsov、E. F. Shevtsova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-016-1582-x

  日期：2016.9

  Unknown conjugates of carbazoles and tetrahydrocarbazoles were obtained by the alkylation of carbazoles and tetrahydrocarbazoles with 3,6-substituted 9-oxiranylmethylcarbazoles. The influence of synthesized 1-(9Н-carbazol-9-yl)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-5Н-pyrido[4,3-b]-indol-5-yl)propan-2-ones on functional characteristics of brain mitochondria has been studied. The potential neuroprotective activity

  咔唑和四氢咔唑的未知共轭物是通过咔唑和四氢咔唑与 3,6-取代的 9-环氧乙烷基甲基咔唑的烷基化获得的。合成1-(9Н-咔唑-9-基)-3-(1,2,3,4-四氢-5Н-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)丙-2-的影响对脑线粒体功能特性的研究。已使用谷氨酸毒性模型证明了几种代表性缀合物的潜在神经保护活性。
• Molecular design of multitarget neuroprotectors 3. Synthesis and bioactivity of tetrahydrocarbazole—aminoadamantane conjugates
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、V. V. Grigor´ev、A. V. Gabrel´yan、D. V. Vinogradova、M. E. Neganova、E. F. Shevtsova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-016-1461-5

  日期：2016.5

  A synthetic approach to the design of new multitarget neuroprotectors consisting in combination of the tetrahydrocarbazole and aminoadamantane pharmacophore fragments through a 2-hydroxypropylene spacer upon the reaction of 9-oxiranylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles and aminoadamantanes, which affords 1-(adamantan-1-ylamino)-3-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)-propan-2-ols, is proposed. The effect of the synthesized compounds on the neuronal NMDA receptors and the functional characteristics of rat liver mitochondria was studied.

  提出了一种合成方法，用于设计新的多靶点神经保护剂，该方法结合了四氢咔唑和氨基亚氨基叔丁基药物核心片段，通过2-羟基丙烯间隔体与9-氧杂基甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和氨基亚氨基叔丁基反应，合成了1-(亚氨基-1-丙基)-3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)-丙-2-醇。研究了合成化合物对神经元NMDA受体和大鼠肝线粒体功能特性的影响。