8-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethoxy]-6-methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one | 119384-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethoxy]-6-methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Methoxy-7-(methoxymethoxy)-8-[1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 119384-95-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: LYFRTEOBVVLTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethoxy]-6-methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one 、 锂硼氢 生成 8-[(1R,2R)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-6-methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1738-1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 在 manganese(IV) oxide 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-[2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-oxo-ethoxy]-6-methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.

  摘要：

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1738

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1738-1743
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.1738

  日期：——

  Compound 8 was reacted with 7 in the presence of potassium tert-butoxide to give the condensation product (9), which was reduced with lithium borohydride to afford a mixture of alcohols (10a, b). The alcohols underwent cyclization with concentrated hydrochloric acid to furnish propacin (1). Its regioisomer (3) was also synthesized from the condensation product (13) through a similar route.

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。