N-[2-(4-Bromo-phenyl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-benzamide | 135120-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(4-Bromo-phenyl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-benzamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenyl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 135120-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: UHQSOLUUEWEFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-Bromo-phenyl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-benzamide 在 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-Bromo-phenyl)-2-phenyl-4-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 水 、 碘 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-[2-(4-Bromo-phenyl)-1-hydroxy-2-oxo-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  催化 I2-moist DMSO 介导的从苯甲亚胺酯合成有价值的 α-氨基羟基酮和不对称双酰胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00165b

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<i>N,O</i>-hemiacetals from Terminal Alkynes: Access to <i>N,N-</i>, <i>N,S-</i>, and <i>N,O-</i>Acetals
  作者：Majid Ahmad Ganie、Faheem Fayaz、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03263

  日期：2023.11.24

  the synthesis of N-acyl-N,O-hemiacetals has been reported. The key feature of this protocol is that it allows for direct access to electrophilic N-acylimines at room temperature without prefunctionalization of the hydroxyl group. The in situ generated N-acylimine can react with different nucleophiles, viz., alcohols, thiols, and nitriles, to afford a diverse range of scaffolds such as N,O-, N,S-, and

  已经报道了一种温和的电子供体-受体复合物介导的合成N-酰基-N,O-半缩醛的方法。该方案的主要特点是它允许在室温下直接接触亲电子的N-酰亚胺，而无需对羟基进行预官能化。原位生成的N-酰亚胺可以与不同的亲核试剂（即醇、硫醇和腈）反应，提供多种支架，例如N,O-、N,S-和N,N-缩醛。
• BALON, YA. G.;SMIRNOV, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1983-1987
  作者：BALON, YA. G.、SMIRNOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1712 - 1715
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic I₂-moist DMSO-mediated synthesis of valuable α-amidohydroxyketones and unsymmetrical <i>gem</i>-bisamides from benzimidates
  作者：Shobhon Aich、Rajesh Nandi、Nirbhik Chatterjee、Krishnanka S. Gayen、Subhasis Pal、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/d3ob00165b

  日期：——

  We developed an efficient and straightforward I2-catalyzed strategy for the synthesis of functionalized α-amidohydroxyketones and symmetrical and unsymmetrical bisamides using incipient benzimidate scaffolds as starting materials and moist-DMSO as a reagent and solvent. The developed method proceeds through chemoselective intermolecular N–C-bond formation of benzimidates and the α-C(sp3)–H bond of

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。