6-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮 | 38470-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 38470-26-7
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD09834919
• 分子量: 165.167
• InChiKey: FTSMXKUXNFFCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-6-fluoro-4-oxo-3-[(E)-3-phenylallylidene]-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化多米诺反应的不对称合成环戊烯-四氢喹啉

  摘要：

  摘要 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591995
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-H 官能团和氧化还原活性配体协同作用实现钴催化酮的不对称氢化

  摘要：

  过渡金属催化酮的不对称氢化（AH）生产对映体富集的醇是有机化学中的重要反应，在制药和农化领域具有应用。使用地球丰富的、生物相关的钴作为催化剂中的中心金属，具有提高可持续性和实现可扩展的加氢反应的巨大潜力。然而，由于 d 电子数较高，设计具有足以合成实用性和实际可扩展性（≥1 kg 规模）的周转数（TON，≥1000）和对映选择性（≥90%）的钴催化剂仍然是一个挑战。在这项工作中，提出了一种利用氨基（亚氨基）二膦钴（II）溴化物预催化剂的有效催化剂设计策略来实现这一目标。在高达 1.35 kg 的规模下实现了 TON 高达 150,000 且对映体过量 (ee) 高达 99% 的各种仲手性醇的定量生产，表明所提出的钴催化剂在AH 和放大反应。机理研究表明，N-H 官能团和氧化还原活性配体的协同作用赋予钴催化剂高生产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c09351

文献信息

• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• [EN] SPIRO-CONDENSED 1, 3, 4-THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR INHIBITING KSP KINESIN ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE SPIRO-CONDENSÉS POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE LA KINÉSINE KSP
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009052288A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein X, R1, R2, R3, p, E, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity. Formula I [Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物（其中X、R1、R2、R3、p、E、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药学上可接受的组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂的组合物，并且涉及它们在抑制KSP动力蛋白活性以及治疗与KSP动力蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱的用途的方法。Formula I [化学式应按照纸质形式中的摘要插入在此处。]
• Synthesis of 2,3-Dihydro-4(1H)-quinolones and the Corresponding 4(1H)-Quinolones via Low-Temperature Fries Rearrangement of N-Arylazetidin-2-ones
  作者：Jens Lange、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1071/ch10465

  日期：——

  cyclization processes, undergo smooth Fries-rearrangement in triflic acid at 0–18°C to give the isomeric 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (2). Dehydrogenation of the latter compounds using 10% Pd on C in 1.0 M aqueous sodium hydroxide/propan-2-ol mixtures at ca. 82°C provides the corresponding 4(1H)-quinolones (3).

  N型未取代的氮杂环丁烷-2-酮与相关的芳基卤化物或使用Mitsunobu环化方法，可通过Goldberg–Buchwald型铜催化的偶联反应容易地制备通式1的N-氮杂环丁烷-2-酮在三氟乙酸中于0–18°C进行重排，得到异构体2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮（2）。后一种化合物在1.0 M氢氧化钠/丙-2-醇水溶液中，在大约50 ℃下，用10％Pd / C脱氢。在82℃下提供了相应的4（1 H）-喹诺酮（3）。
• Superacid-catalyzed tandem Meyer–Schuster rearrangement/intramolecular hydroamination of <i>o</i>-anilinopropargyl alcohols for the synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Guofeng Sun、Fengkai Cheng、Ruiheng Tao、Yuxing Sun、Jinpeng Pan、Yaohua Zhu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu、Yan Yin

  DOI：10.1080/00397911.2016.1196293

  日期：2016.8.2

  A TfOH-catalyzed synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones from o-anilinopropargyl alcohols was developed. Studies of N-protecting groups and substituents in phenyl rings showed that diverse groups could be applied. By controlling the catalyst loading, o-anilinopropargyl alcohols underwent the expected transformation smoothly to produce N-protected or N-deprotected 2,3-dihydro-4 (1H)-quinolones in good

  摘要开发了一种由邻苯胺基炔丙醇合成 2,3-二氢-4(1H)-喹诺酮类的 TfOH 催化合成方法。苯环中的 N-保护基团和取代基的研究表明，可以应用不同的基团。通过控制催化剂负载量，邻苯胺基炔丙醇顺利地进行了预期的转化，以良好的产率生产 N-保护或 N-脱保护的 2,3-二氢-4 (1H)-喹诺酮。这种转化可能涉及串联的 Meyer-Schuster 重排/分子内加氢胺化反应过程。图形概要