6-氟-2,3-二甲基喹噁啉 | 17635-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氟-2,3-二甲基喹噁啉
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-dimethylquinoxaline
• CAS: 17635-24-4
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• mdl: MFCD11111654
• 分子量: 176.193
• InChiKey: OCEWKKNSJQLOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 6-氟-2,3-二甲基喹噁啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,3-dimethyl-6-(1H-pyrazol-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Substituted Quinoxaline JSP-1 Inhibitors by Microwave Accelerated Nucleophilic Substitution

  摘要：

  已通过在计算机控制的微波辐射下，将6-fluoroquinoxaline与胺类和含氮杂环化合物进行亲核取代，制备了一小型6-氨基喹喔啉库。某些化合物在体外生物测定中被发现是JNK刺激酶-1 (JSP-1) 的强力抑制剂。

  DOI：

  10.3390/11120988
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-氟-2,3-二甲基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-Substituted Quinoxaline JSP-1 Inhibitors by Microwave Accelerated Nucleophilic Substitution

  摘要：

  已通过在计算机控制的微波辐射下，将6-fluoroquinoxaline与胺类和含氮杂环化合物进行亲核取代，制备了一小型6-氨基喹喔啉库。某些化合物在体外生物测定中被发现是JNK刺激酶-1 (JSP-1) 的强力抑制剂。

  DOI：

  10.3390/11120988

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and vicinal diols via a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer strategy
  作者：Feng Xie、Min Zhang、Huanfeng Jiang、Mengmeng Chen、Wan Lv、Aibin Zheng、Xiujuan Jian

  DOI：10.1039/c4gc01316f

  日期：——

  An efficient synthesis of quinoxalines from 2-nitroanilines and biomass-derived vicinal diols is demonstrated via a hydrogen transfer strategy.

  这句话的中文翻译是：通过氢转移策略，从2-硝基苯胺和生物质衍生的邻二醇高效合成喹啉。
• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Aqueous Hydrofluoric Acid Catalyzed Facile Synthesis of 2,3,6-Substituted Quinoxalines
  作者：A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、K. Raju、P. V. S. S. Srinivas、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1753

  日期：2014.9

  A versatile synthetic route for the preparation of 2,3,6‐trisubstituted quinoxalines in excellent yield is developed from θ‐diamines and 1,2‐dicarbonyl compounds in which aqueous hydrofluoric acid was employed as the medium and catalyst. Other salient features of this protocol include milder conditions, absence of coupling agents, and easy workup procedures.

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。