6-氟-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸 | 33289-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-fluoro-2-(thiophen-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluor-2-<2>thienyl-cinchoninsaeure；6-Fluoro-2-thiophen-2-yl-quinoline-4-carboxylic acid；6-fluoro-2-thiophen-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 33289-53-1
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂S
• mdl: MFCD03047043
• 分子量: 273.287
• InChiKey: NECNZILGZJOMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-Fluor-2-<5-nitro-<2>thienyl>-cinchoninsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-（5-硝基-2-噻吩基）辛二酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00287a031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 5-氟靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到6-氟-2-噻吩-2-基-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  研究 N^C 配体对一系列双金属化 [Ir(N^C)2(N^N)]+ 配合物发射特性的影响

  摘要：

  合成了一系列双金属磷光 [(N^C)2Ir(联吡啶)]+ 配合物，其 N^C 配体的结构和电子特性具有系统变化，并通过元素分析、质谱、核磁共振光谱和X射线晶体学。对配合物的光谱特性的研究以及 DFT 和 TD DFT 计算表明，金属到配体的电荷转移 (MLCT) 和配体内 (LC) 跃迁在发射三重态的产生中起着关键作用。根据理论研究的结果，将 3LC 激发态视为 N^C 螯合物的 N-和 C-配位部分之间的配体内电荷转移过程 (ILCT) 更为准确。这一假设完全符合在实验吸收和发射光谱中观察到的趋势，在将吸电子取代基插入到 N-配位片段中后，实验吸收和发射光谱显示出系统的红移。C配位片段的芳族系统的膨胀和可极化硫原子插入芳环会引起类似的转变。这些实验和理论发现扩展了此类复合物中光物理过程性质的知识，并为微调其发射特性提供了有用的工具。C配位片段的芳族系统的膨胀和可极化硫原子插入芳环会引起类

  DOI：

  10.3390/molecules28062740

文献信息

• Design and Synthesis of Some 1,3,4-Thiadiazole Amines: Molecular Docking, in silico ADMET, in vitro Antimicrobials and Antioxidant Studies
  作者：Sakshith Raghavendra Prasad、Nayak Devappa Satyanarayan、Avarse Satish Kumar Shetty、Harishkumar Shivanna、Basaiah Thippeswamy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23760

  日期：——

  An increase in free radical concentration in the human body due to medications leads to oxidative stress can be counteracted by novel antioxidative agents that lower the concentration of free radical and free radical damages in human body. In present study, 2-thiophene 4-thiadiazole quinoline derivatives (5a-e) were designed and synthesized using 2-thiophene quinoline 4-carboxylic acids and thiosemicarbazide. The designed compounds 5a-e were docked against the protein PDB-ID: 1OC3 and evaluated the antioxidant activity using DPPH assay and also screened for antibacterial and antifungal potential by Agar well diffusion assay followed by in vitro antitubercular assay by MABA method. The IC50 values for compounds 5a and 5b were 415 μg/mL and 396 μg/mL. The binding affinity of docked ligands against the protein 1OC3 ranges from -6.2 to -5.7 kcal/mol. In an antimicrobial investigation, the compounds were found to be active against both bacteria and fungi, as well as sensitive to M. tuberculosis.

  由于药物导致人体自由基浓度增加，导致氧化应激，可以通过新型抗氧化剂降低人体内自由基和自由基损伤的浓度来对抗。在本研究中，使用2-噻吩喹啉-4-羧酸和硫脲制备了2-噻吩-4-噻二唑喹啉衍生物（5a-e）。将设计的化合物5a-e与蛋白质PDB-ID：1OC3进行对接，并使用DPPH法评估其抗氧化活性，然后通过琼脂扩散法筛选其抗菌和抗真菌潜力，并通过MABA法进行体外抗结核试验。化合物5a和5b的IC50值分别为415 μg/mL和396 μg/mL。对接配体与蛋白质1OC3的结合亲和力范围为-6.2至-5.7 kcal/mol。在抗微生物调查中，发现这些化合物对细菌和真菌都有活性，并且对结核分枝杆菌敏感。
• 2(5-Nitro-2-thienyl)cinchoninic acids
  作者：Iradj Lalezari、F. Ghabgharan、R. Maghsoudi

  DOI：10.1021/jm00287a031

  日期：1971.5
• Investigation of the N^C Ligand Effects on Emission Characteristics in a Series of Bis-Metalated [Ir(N^C)2(N^N)]+ Complexes
  作者：Zohreh Hendi、Daria O. Kozina、Vitaly V. Porsev、Kristina S. Kisel、Julia R. Shakirova、Sergey P. Tunik

  DOI：10.3390/molecules28062740

  日期：——

  A series of bis-metalated phosphorescent [(N^C)2Ir(bipyridine)]+ complexes with systematic variations in the structure and electronic characteristics of the N^C ligands were synthesized and characterized by using elemental analysis, mass spectrometry, NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Investigation of the complexes’ spectroscopic properties together with DFT and TD DFT calculations revealed

  合成了一系列双金属磷光 [(N^C)2Ir(联吡啶)]+ 配合物，其 N^C 配体的结构和电子特性具有系统变化，并通过元素分析、质谱、核磁共振光谱和X射线晶体学。对配合物的光谱特性的研究以及 DFT 和 TD DFT 计算表明，金属到配体的电荷转移 (MLCT) 和配体内 (LC) 跃迁在发射三重态的产生中起着关键作用。根据理论研究的结果，将 3LC 激发态视为 N^C 螯合物的 N-和 C-配位部分之间的配体内电荷转移过程 (ILCT) 更为准确。这一假设完全符合在实验吸收和发射光谱中观察到的趋势，在将吸电子取代基插入到 N-配位片段中后，实验吸收和发射光谱显示出系统的红移。C配位片段的芳族系统的膨胀和可极化硫原子插入芳环会引起类似的转变。这些实验和理论发现扩展了此类复合物中光物理过程性质的知识，并为微调其发射特性提供了有用的工具。C配位片段的芳族系统的膨胀和可极化硫原子插入芳环会引起类