1-butylpyridine-4-iminium bromide | 919782-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butylpyridine-4-iminium bromide
• 英文别名: 4-amino-1-butylpyridinium bromide；4-Amino-1-butylpyridinium bromide；1-butylpyridin-1-ium-4-amine;bromide
• CAS: 919782-29-9
• 化学式: Br*C₉H₁₅N₂
• 分子量: 231.135
• InChiKey: YISHYUORHXBMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylpyridine-4-iminium bromide 在 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六氟化硫的亲核活化：无金属，膦被选择性降解

  摘要：

  极惰性温室气体六氟化硫（SF 6）的化学活化新方法的开发不仅具有当前的环境意义，而且为将SF 6用作有机合成中的试剂提供了新的机会。我们在本文中报道了Lewis碱（即膦）对SF 6的首次亲核活化，这导致其完全降解为磷化氢硫化物和二氟膦或将SF 6选择性转化为稳定的，含有SF 5的结晶盐-阴离子。量子化学计算揭示了一个亲核取代机理（S Ñ2）用于由膦从SF 6初始提取氟。此外，还提出了一种可扩展的一锅法，可根据廉价的市售起始原料将SF 6完全分解为固态，非挥发性产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201713206
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 正溴丁烷 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到1-butylpyridine-4-iminium bromide
  参考文献：
  名称：

  六氟化硫的亲核活化：无金属，膦被选择性降解

  摘要：

  极惰性温室气体六氟化硫（SF 6）的化学活化新方法的开发不仅具有当前的环境意义，而且为将SF 6用作有机合成中的试剂提供了新的机会。我们在本文中报道了Lewis碱（即膦）对SF 6的首次亲核活化，这导致其完全降解为磷化氢硫化物和二氟膦或将SF 6选择性转化为稳定的，含有SF 5的结晶盐-阴离子。量子化学计算揭示了一个亲核取代机理（S Ñ2）用于由膦从SF 6初始提取氟。此外，还提出了一种可扩展的一锅法，可根据廉价的市售起始原料将SF 6完全分解为固态，非挥发性产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201713206

文献信息

• Synthesis and properties of aza analogs of merocyanine dyes based on N-substituted 2- and 4-aminopyridinium salts
  作者：I. A. Borisova、A. A. Zubarev、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2054-2

  日期：2018.1

  A series of aza analogs of the merocyanine dyes based on 1-N-alkyl-2- and 1-N-alkyl-4-aminopyridinium salts and ethoxymethylidenemalononitrile was synthesized. Their physico-chemical properties were studied.

  合成了一系列基于 1-N-烷基-2-和 1-N-烷基-4-氨基吡啶盐和乙氧基亚甲基丙二腈的部花青染料的氮杂类似物。研究了它们的理化性质。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of 4-amino-1-alkyl pyridinium salts
  作者：A. Ilangovan、P. Venkatesan、M. Sundararaman、R. Rajesh Kumar

  DOI：10.1007/s00044-011-9578-4

  日期：2012.6

  A series of 4-amino-1-alkyl pyridinium bromide salts (1-10) were synthesized and antimicrobial activity was evaluated by disc diffusion as well as broth macro-dilution method. 4-Amino-1-hexadecylpyridinium bromide (10) which showed good inhibition against Candida albicans and C. glabrata also displayed good germ tube inhibition against C. albicans. Compound 8 shows very low haemolytic activity against human red blood cells. Compound 10 exhibits excellent antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus. Inhibition of phospholipase enzyme secretion was also observed against compound 8 to find the possible mode of action.
• Pyridinylidenaminophosphines: Facile Access to Highly Electron‐Rich Phosphines
  作者：Philipp Rotering、Lukas F. B. Wilm、Janina A. Werra、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/chem.201904621

  日期：2020.1.7

  report the synthesis and properties of a series of phosphines with 1-alkylpyridin-4-ylidenamino and 1-alkylpyridin-2-ylidenamino substituents that are accessible in a very short and scalable route starting from commercially available aminopyridines and chlorophosphines. The determination of the Tolman electronic parameter (TEP) value reveals that the electron donor ability can be tuned by the substituent

  富电子叔膦是化学合成中有价值的物质。然而，它们作为催化配体和化学计量反应试剂的广泛应用往往因其昂贵的合成而受到限制。在此，我们报道了一系列具有 1-烷基吡啶-4-亚基氨基和 1-烷基吡啶-2-亚基氨基取代基的膦的合成和性质，这些膦可以从市售氨基吡啶和氯膦开始，以非常短且可扩展的路线获得。托尔曼电子参数（TEP）值的测定表明，电子给体能力可以通过氨基吡啶骨架上的取代基模式来调节，并且可以超过常见的烷基膦和N-杂环卡宾。新膦在膦介导的转化中作为强亲核试剂的潜力通过与 CO2 和 CS2 形成路易斯碱加合物得到证明。此外，还探索了新型膦对 CuI 、 AuI 和 PdII 金属中心的配位化学，并描述了从空气稳定的鏻盐开始将最基本的膦引入金属络合物的简便程序。
• Nucleophilic Activation of Sulfur Hexafluoride: Metal-Free, Selective Degradation by Phosphines
  作者：Florenz Buß、Christian Mück-Lichtenfeld、Paul Mehlmann、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/anie.201713206

  日期：2018.4.23

  sulfides and difluorophosphoranes or in the selective conversion of SF6 into a bench‐stable, crystalline salt containing the SF5− anion. Quantum chemical calculations reveal a nucleophilic substitution mechanism (SN2) for the initial fluorine abstraction from SF6 by the phosphine. Furthermore, a scalable one‐pot procedure for the complete decomposition of SF6 into solid, nonvolatile products is presented

  极惰性温室气体六氟化硫（SF 6）的化学活化新方法的开发不仅具有当前的环境意义，而且为将SF 6用作有机合成中的试剂提供了新的机会。我们在本文中报道了Lewis碱（即膦）对SF 6的首次亲核活化，这导致其完全降解为磷化氢硫化物和二氟膦或将SF 6选择性转化为稳定的，含有SF 5的结晶盐-阴离子。量子化学计算揭示了一个亲核取代机理（S Ñ2）用于由膦从SF 6初始提取氟。此外，还提出了一种可扩展的一锅法，可根据廉价的市售起始原料将SF 6完全分解为固态，非挥发性产品。