(Z)-2'-bromo-3-methylitaconic acid | 480421-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2'-bromo-3-methylitaconic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(bromomethylidene)-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 480421-77-0
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: PFLHCNQECRMXFY-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2'-bromo-3-methylitaconic acid 在 重水 作用下， 生成 (E)-3-methyl[2'-2H1]itaconic acid 、 (Z)-3-methyl[2'-2H1]itaconic acid
  参考文献：
  名称：

  巴氏真杆菌的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶催化 (R)-3-甲基衣康酸酯的外亚甲基旋转

  摘要：

  来自厌氧真杆菌（梭状芽孢杆菌）barkeri 的 2-亚甲基戊二酸变位酶是一种腺苷钴胺素（辅酶 B(12)）依赖性酶，可催化 2-亚甲基戊二酸与 (R)-3-甲基衣康酸的平衡。考虑了从底物衍生的自由基到产物相关自由基的碳骨架重排机制的两种可能性。在这两种机制中，丙烯酸酯基团从 2-亚甲基戊二酸的 C-3 迁移到 C-4。在“加成-消除”机制中，这种 1,2-转变通过中间体 1-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸酯基团发生，其中迁移的丙烯酸酯同时连接到 C-3 和 C-4。在“断裂-重组”机制中，迁移基团（一个 2-丙烯酰基自由基）在开始与 C-4 键合之前与 C-3 分离。为了区分这两种可能性，我们研究了 2-亚甲基戊二酸变位酶对立体特异性氘代底物 (Z)-3-甲基[2'-(2)H(1)]衣康酸酯和 (Z)-3 的作用-[2'-(2)H(1),methyl-(2)H(3)]甲基衣康酸酯。该酶催化两种化合物与其相应的

  DOI：

  10.1021/ja020340f
• 作为产物：
  描述：

  triethyl propane-1,1,2-tricarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 (Z)-2'-bromo-3-methylitaconic acid
  参考文献：
  名称：

  巴氏真杆菌的辅酶 B12 依赖性 2-亚甲基戊二酸变位酶催化 (R)-3-甲基衣康酸酯的外亚甲基旋转

  摘要：

  来自厌氧真杆菌（梭状芽孢杆菌）barkeri 的 2-亚甲基戊二酸变位酶是一种腺苷钴胺素（辅酶 B(12)）依赖性酶，可催化 2-亚甲基戊二酸与 (R)-3-甲基衣康酸的平衡。考虑了从底物衍生的自由基到产物相关自由基的碳骨架重排机制的两种可能性。在这两种机制中，丙烯酸酯基团从 2-亚甲基戊二酸的 C-3 迁移到 C-4。在“加成-消除”机制中，这种 1,2-转变通过中间体 1-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸酯基团发生，其中迁移的丙烯酸酯同时连接到 C-3 和 C-4。在“断裂-重组”机制中，迁移基团（一个 2-丙烯酰基自由基）在开始与 C-4 键合之前与 C-3 分离。为了区分这两种可能性，我们研究了 2-亚甲基戊二酸变位酶对立体特异性氘代底物 (Z)-3-甲基[2'-(2)H(1)]衣康酸酯和 (Z)-3 的作用-[2'-(2)H(1),methyl-(2)H(3)]甲基衣康酸酯。该酶催化两种化合物与其相应的

  DOI：

  10.1021/ja020340f