(1α,3aβ,4β,8aα)-3a,4,5,8a-Tetrahydro-4,8a-dimethyl-1-(phenylmethoxy)-6(1H)-azulenone | 68241-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,3aβ,4β,8aα)-3a,4,5,8a-Tetrahydro-4,8a-dimethyl-1-(phenylmethoxy)-6(1H)-azulenone
• 英文别名: (1S,3aR,4R,8aS)-4,8a-dimethyl-1-phenylmethoxy-1,3a,4,5-tetrahydroazulen-6-one
• CAS: 68241-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: VPQROCIETXCQJQ-FCLVOEFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3aβ,4β,8aα)-3a,4,5,8a-Tetrahydro-4,8a-dimethyl-1-(phenylmethoxy)-6(1H)-azulenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aα,2β,4β,4aβ,7α,7aα,7bα)-1a,2,3,4,4a,7,7a,7b-Octahydro-4,7a-dimethyl-7-(phenylmethoxy)azuleno<4,5-b>oxiren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(1S,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-5-methyl-cyclopent-2-enyl]-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (1α,3aβ,4β,8aα)-3a,4,5,8a-Tetrahydro-4,8a-dimethyl-1-(phenylmethoxy)-6(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a030

文献信息

• An improved route to a key hydroazulenone intermediate for helenanolide synthesis
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo01299a043

  日期：1980.5
• Pseudoguaianolides. 2. Stereocontrolled total synthesis of the helenanolide dl-helenalin
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune、George F. Majetich、C. L. J. Wang

  DOI：10.1021/ja00379a030

  日期：1982.7
• Helenanolides: stereocontrolled total synthesis of dl-bigelovin, dl-mexicanin I, and dl-linifolin A
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune、George F. Majetich

  DOI：10.1021/jo00151a016

  日期：1983.2