11-acetyl-3,10-dioxo-11-azapentacyclo<7.6.1.0^2,6.0^4,9.0^12,16>hexadeca-6,12,14-triene | 140866-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-acetyl-3,10-dioxo-11-azapentacyclo<7.6.1.0^2,6.0^4,9.0^12,16>hexadeca-6,12,14-triene
• 英文别名: 11-Acetyl-11-azapentacyclo[7.7.0.01,12.02,16.04,9]hexadeca-6,12,14-triene-3,10-dione
• CAS: 140866-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: GLKWKLUYBOAIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,6R)-1'-acetyl-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylic acid 在 dirhodium tetraacetate 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-acetyl-3,10-dioxo-11-azapentacyclo<7.6.1.0^2,6.0^4,9.0^12,16>hexadeca-6,12,14-triene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Reactions of Oxindolyl Diazo Ketones

  摘要：

  重氮酮是通过标准方法从氧杂吲哚亚基乙酸甲酯（2-氧代-3(2H)-吲哚亚基乙酸甲酯）和 1,3-丁二烯以及 1,3-环己二烯的 Diels-Alder 加合物中制备出来的。然而，在研究的每种情况下，重氮酮都会与邻近的苯环发生作用，从而生成一种去甲卡二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26101

文献信息

• Intramolecular Reactions of Oxindolyl Diazo Ketones
  作者：Ernest Wenkert、Song Liu

  DOI：10.1055/s-1992-26101

  日期：——

  Diazomethyl ketones, prepared from Diels-Alder adducts of methyl oxindolylideneacetic acid ester (methyl 2-oxo-3(2H)-indolylideneacetate) and 1,3-butadiene as well as 1,3-cyclohexadiene by standard means, were decomposed over dirhodium tetraacetate, in the hope of carbon-hydrogen insertion leading to cyclopentanone formation. However, in every case studied the diazo ketone underwent interaction with the neighboring benzene ring, resulting in the creation of a norcaradiene.

  重氮酮是通过标准方法从氧杂吲哚亚基乙酸甲酯（2-氧代-3(2H)-吲哚亚基乙酸甲酯）和 1,3-丁二烯以及 1,3-环己二烯的 Diels-Alder 加合物中制备出来的。然而，在研究的每种情况下，重氮酮都会与邻近的苯环发生作用，从而生成一种去甲卡二烯。

表征谱图