6-氟-3-苯基-2-喹啉醇 | 1031928-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-3-苯基-2-喹啉醇
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-phenyl-2-quinolinol；6-fluoro-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1031928-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: GHLQAZCROBIELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-氟-3-苯基-2-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲磺酸苄铵与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应合成 3-Arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01984

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with anthranils for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Ren-Rui Xu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00298h

  日期：——

  An efficient carbonylative procedure for the synthesis of 3-arylquinoin-2(1H)-ones has been established. Through a palladium-catalyzed aminocarbonylation of benzyl chlorides with anthranils, a variety of 3-arylquinoin-2(1H)-one products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2010033466A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides macrocyclic compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  本发明提供了一种抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的大环化合物，包括该化合物的组合物、组合物、治疗方法，在医学上有抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的指征的条件下的治疗方法，以及治疗人类患者丙型肝炎病毒感染的方法。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。
• Silver Supported Nanoparticles on [Mg₄Al‐LDH] as an Efficient Catalyst for the α‐Alkylation of Nitriles, Oxindoles and Other Carboxylic Acid Derivatives with Alcohols
  作者：Luis Izquierdo‐Aranda、Rosa Adam、Jose R. Cabrero‐Antonino

  DOI：10.1002/cssc.202300818

  日期：2023.12.7

  Alcohols are used as accessible and safe C-alkylation agents to produce α-functionalized nitriles or oxindoles and 2-quinolinones via borrowing hydrogen strategy mediated by a [Mg4Al-LDH]-supported silver nanoparticle catalyst. Combination of a suitable basic LDH support together with homogeneously distributed silver metallic centers are the key elements for the success of the protocol.

  醇被用作易于使用且安全的C-烷基化剂，通过[Mg 4 Al-LDH]负载的银纳米粒子催化剂介导的借氢策略来生产α-官能化的腈或羟吲哚和2-喹啉酮。合适的基本 LDH 支持与均匀分布的银金属中心的组合是该协议成功的关键要素。