3-Aminomethyl-hexanoic acid ethyl ester | 916260-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Aminomethyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(aminomethyl)hexanoate
• CAS: 916260-40-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: CFJYLOGZWPAICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aminomethyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-propyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/128692

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  己-2-烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Aminomethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTIVE AMINATION OF ALPHA-CHIRAL ALDEHYDES USING OMEGA-TRANSAMINASES FOR THE SYNTHESIS OF PRECURSORS OF PREGABALIN AND BRIVARACETAM<br/>[FR] AMINATION RÉDUCTRICE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ALDÉHYDES ALPHA-CHIRAUX AU MOYEN D'Ω-TRANSAMINASES POUR LA SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS DE LA PRÉGABALINE ET DU BRIVARACÉTAM
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016075082A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to processes comprising a combined racemization and stereoselective reductive amination step in which an aldehyde compound of formula (I) is contacted with an (R)-selective ω-transaminase or an (S)-selective ω-transaminase to racemize the compound of formula (I) and obtain an amine compound of formula (II). These processes are useful for the preparation of precursors of pharmaceutically active agents such as brivaracetam and pregabalin.

  本发明涉及一种包括联合外消旋化和立体选择性还原胺化步骤的工艺，在该步骤中，将式(I)的醛化合物与(R)-选择性ω-转氨酶或(S)-选择性ω-转氨酶接触，使式(I)的化合物外消旋化，并获得式(II)的胺化合物。这些工艺对于制备药物活性剂的前体，如布利瓦拉西坦和普瑞巴林，是有用的。
• Asymmetric Amination of α-Chiral Aliphatic Aldehydes <i>via</i> Dynamic Kinetic Resolution to Access Stereocomplementary Brivaracetam and Pregabalin Precursors
  作者：Christine S. Fuchs、Judith E. Farnberger、Georg Steinkellner、Johann H. Sattler、Mathias Pickl、Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Karl Gruber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201701449

  日期：2018.2.15

  numerous α‐chiral, optically pure amines, serving as important building blocks for APIs. Here we elaborate on the development of transaminases recognizing the α‐chiral centre adjacent to an aldehyde moiety with aliphatic residues, opening up concepts for novel synthetic routes to the antiepileptic drugs Brivaracetam and Pregabalin. The transformation proceeded via dynamic kinetic resolution (DKR) based

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药BrivaraceTAm和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。
• 2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20090312333A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08183241B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08178533B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。