octahydro[2,3']bifuranyl-2'-one | 63486-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: octahydro[2,3']bifuranyl-2'-one
• 英文别名: 3-Tetrahydrofuryl-(2')-butyrolacton；hexahydro-2,3'-bifuran-2'(3'H)-one；hexahydro-[2,3']bifuryl-2'-one；Hexahydro-[2,3']bifuryl-2'-on；3-(Oxolan-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 63486-67-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ZEBSJCLUUBYBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro[2,3']bifuranyl-2'-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 1.4.7-Tribromheptan-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶 IV. 用于制备空间均匀的吡咯里西啶-1-羧酸和 1-羟甲基吡咯里西啶

  摘要：

  非对映异构吡咯里西啶-1-羧酸的酯1.1和1.2sc将从制备脂肪族前体时获得的混合物中分离。1-羟甲基吡咯里西啶 2.1 和 2.2 可从中获得。根据经典方法，对映异构体的分离在 1.2 中成功进行，但在 1.1 中没有成功，因此必须通过相应的 2.1 分离绕道，然后用三氧化铬对对映异构体进行再氧化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100302
• 作为产物：
  描述：

  2(3H)-呋喃酮,3-(二氢-2(3H)-呋喃亚基)二氢-,(3E)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到octahydro[2,3']bifuranyl-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (tetrahydrofuran-2-yl)acetates based on a ‘cyclization/hydrogenation/enzymatic kinetic resolution’ strategy

  摘要：

  A variety of (tetrahydrofuran-2-yl)acetates and (pyrrolidin-2-yl)acetates have been prepared by hydrogenation of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidenepyrrolidines, which are readily available by cyclization reactions of 1,3-dicarbonyl dianions (free dianions') or 1,3-bis-silyl enol ethers ('masked dianions') with 1,2-dielectrophiles. The enzymatic kinetic resolution of (tetrahydrofuran-2-yl)acetates with recombinant esterase Est56 proceeded with excellent enantioselectivities (E > 100). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.077

文献信息

• Steering Reaction Pathways: From Benzyl Claisen Rearrangements to Powerful Ionic Shifts
  作者：Viviana Valerio、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201003591

  日期：2011.4.18

  Take a walk on the wild side: A novel benzyl Claisen cascade rearrangement of keteniminium salts is described. The reaction leads to α‐arylated lactones under metal‐free conditions (top scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). It is further demonstrated that the cationic intermediates involved can be steered away from pericyclic reaction manifolds into powerful ionic shifts through reaction design (bottom

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。
• Kotschetkow et al., Khimicheskaya Nauka i Promyshlennost, 1959, vol. 4, p. 678
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 2077,2080; engl. Ausg. S. 2058, 2060
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEKENBURGER J.; VOLLHARDT H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 3, 177-186
  作者：SCHNEKENBURGER J.、 VOLLHARDT H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A2

  公开（公告）日：2004-04-22

  A method of synthesizing (3R, 3aS, 6aR) -3- hydroxyhexahydrofuro [2, 3-b] furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S) -5-(benzyloxymethyl) -5H-furan-2-one.