2-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-one | 172513-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 172513-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₅O₃P
• 分子量: 392.434
• InChiKey: XCZQSJCVNOXRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化膦的立体选择性霍纳-维蒂希反应：通过卢氏还原反应合成受阻的z烯烃

  摘要：

  当在新的CC双键旁边有支链时，与氧化膦反应的Horner-Wittig反应的自然抗选择性降低。更好的方法是将相应的酮Luche还原成相应的酮，当将支链置于C上时具有较高的抗选择性。氧化膦旁的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01629-v
• 作为产物：
  描述：

  (isobutyl)diphenylphosphine oxide 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化膦的立体选择性霍纳-维蒂希反应：通过卢氏还原反应合成受阻的z烯烃

  摘要：

  当在新的CC双键旁边有支链时，与氧化膦反应的Horner-Wittig反应的自然抗选择性降低。更好的方法是将相应的酮Luche还原成相应的酮，当将支链置于C上时具有较高的抗选择性。氧化膦旁的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01629-v

文献信息

• BUSS, A. D.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2307-2325
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• The stereoselective horner-Wittig reaction with phosphine oxides: Synthesis of hindered z alkenes via luche reduction
  作者：Gordon Hutton、Timothy Jolliff、Helen Mitchell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01629-v

  日期：1995.10

  The natural anti selectivity of the Horner-Wittig reaction with phosphine oxides is reduced when there is a branched chain next to the new CC double bond A better approach is Luche reduction of the corresponding ketones which gives high anti selectivity when the branched chain is placed on the side chain next to the phosphine oxide.

  当在新的CC双键旁边有支链时，与氧化膦反应的Horner-Wittig反应的自然抗选择性降低。更好的方法是将相应的酮Luche还原成相应的酮，当将支链置于C上时具有较高的抗选择性。氧化膦旁的侧链。