2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 1185198-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(4-methylsulfonylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1185198-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: RKFNSQLVEUDBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinoline-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  New quinoline/1,2,4-triazole hybrids as dual inhibitors of COX-2/5-LOX and inflammatory cytokines: Design, synthesis, and docking study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130948
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 、 靛红 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-羧基喹啉衍生物作为环氧合酶-2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一组在C-2苯环对位具有甲基磺酰基COX-2药效基团的4-羧基喹啉衍生物，作为选择性COX-2抑制剂。通过改变C-7和C-8喹啉环上的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在4-羧基喹啉中，将7,8,9,10-四氢-2-（4-（甲基磺酰基）苯基）苯并[ h ]喹啉-4-羧酸（9e）鉴定为有效且高选择性的COX- 2种抑制剂（COX-2 IC 50  = 0.043μM;选择性指数> 513）比参考药物塞来昔布（COX-2 IC 50  = 0.060μM; SI = 405）更有效。分子建模研究，其中9e在COX-2的结合位点对接表明，C-2苯环上的p -MeSO 2取代基位于COX-2二级口袋（Arg513，Phe518和Val523）附近，并且羧基可以相互作用与Arg120。获得的结构活性数据表明，C-7和C-8喹啉环上亲脂性取代基的存在对COX-2抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.084

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 4-carboxyl quinoline derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Razieh Ghodsi、Ebrahim Azizi、Bahram Daraie、Mehdi Hedayati、Orkideh G. Dadrass

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.084

  日期：2009.7

  A group of 4-carboxyl quinoline derivatives possessing a methylsulfonyl COX-2 pharmacophore at the para position of the C-2 phenyl ring were designed and synthesized as selective COX-2 inhibitors. In vitro COX-1/COX-2 structure–activity relationships were determined by varying the substituents on the C-7 and C-8 quinoline ring. Among the 4-carboxyl quinolines, 7,8,9,10-tetrahydro-2-(4-(methyl sulf

  设计并合成了一组在C-2苯环对位具有甲基磺酰基COX-2药效基团的4-羧基喹啉衍生物，作为选择性COX-2抑制剂。通过改变C-7和C-8喹啉环上的取代基来确定体外COX-1 / COX-2的构效关系。在4-羧基喹啉中，将7,8,9,10-四氢-2-（4-（甲基磺酰基）苯基）苯并[ h ]喹啉-4-羧酸（9e）鉴定为有效且高选择性的COX- 2种抑制剂（COX-2 IC 50  = 0.043μM;选择性指数> 513）比参考药物塞来昔布（COX-2 IC 50  = 0.060μM; SI = 405）更有效。分子建模研究，其中9e在COX-2的结合位点对接表明，C-2苯环上的p -MeSO 2取代基位于COX-2二级口袋（Arg513，Phe518和Val523）附近，并且羧基可以相互作用与Arg120。获得的结构活性数据表明，C-7和C-8喹啉环上亲脂性取代基的存在对COX-2抑制活性很重要。
• Design and synthesis of new quinoline-ester/-amide derivatives as potent antiproliferative agent targeting EGFR and BRAFV600E kinases
  作者：Aliaa  M. Mohassab、Heba  A. Hassan、Hesham  A. Abou-Zied、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Hesham  A.  M. Gomaa、Bahaa  G.  M. Youssif、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136953

  日期：2024.2

  quinoline-based derivatives 3a-d and 4a-d have been designed and synthesized as promising antiproliferative candidates. The designed compounds were tested for their antiproliferative activity against a panel of four human cancer cell lines with GI50 values ranging from 1.40 µM to 5.00 µM relative to doxorubicin (GI50 = 1.20 µM). Compound 4a was the most potent derivative against the four examined cancer cell

  新的喹啉基衍生物3a-d和4a-d已被设计和合成为有前途的抗增殖候选药物。测试了设计的化合物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，相对于阿霉素，GI 50值范围为 1.40 µM 至 5.00 µM（GI 50  = 1.20 µM）。 相对于参考阿霉素（GI 50 = 1.20 µM），化合物4a是针对四种检查的癌细胞系（ GI 50  = 1.40 µM）最有效的衍生物，表明肟部分在抗增殖活性中的作用。研究了最有效的抗增殖衍生物3c、4a和4b对作为潜在分子靶点的 EGFR 和 BRAF V600E的抑制影响。化合物4a表现出最高的EGFR和BRAF V600E抑制活性，IC 50值分别为105±10 nM和140±12 nM，这与IC 50值分别为80±10 nM和60±10的参考厄洛替尼相当。。利用对接计算来分析化合物3c、4a和4b相对于EGFR和BRAF V600E的对接模式和分数。
• New quinoline/1,2,4-triazole hybrids as dual inhibitors of COX-2/5-LOX and inflammatory cytokines: Design, synthesis, and docking study
  作者：Aliaa M. Mohassab、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamid、Ahmed M. Gouda、Hesham A.M. Gomaa、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed O. Radwan、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130948

  日期：2021.11