6-氟代吲哚-3-乙酸 | 443-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟代吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 6-氟吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-fluoroindole-3-acetic acid；6-fluoroindol-3-ylacetic acid
• CAS: 443-75-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: OOEZASHYQRURRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-163°C
• 沸点：
  417.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 6-Fluoroindole-3-acetic acid
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 6-Fluoroindole-3-acetic acid
CAS number: 443-75-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C10H8FNO2
Molecular weight: 193.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen fluoride.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟代吲哚-3-乙酸 在 劳森试剂 、 盐酸 、 silver benzoate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 3,3’-((4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyl)-4H-1,2,4-triazol-3,5-diyl)bis(methylene))bis(6-fluoro-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚-3-乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氟代吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  阴离子型相转移催化剂对吲哚衍生物的不对称脱芳香氟代酰胺化反应。

  摘要：

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02026

文献信息

• 基于吲哚-3-羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN113072544A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了基于吲哚‑3‑羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法，具体涉及种子萌发技术领域，其结构通式如文中式(1)。其中，基团R选自4‑CH3、5‑CH3、6‑CH3、7‑CH3、4‑F、5‑F、6‑F、7‑F、4‑Cl、5‑Cl、6‑Cl、7‑Cl、4‑Br、5‑Br、6‑Br、7‑Br、5‑NO2、4‑OCH3、5‑OCH3、5‑OH、5,6‑2F、5‑OCH2Ph、4,7‑2Cl、4‑C2H5、4‑OC2H5中的至少一种；n＝1或2或3。本发明提供的化合物具有可促进独脚金种子萌发的优点。
• Halogenated indole-3-acetic acids as oxidatively activated prodrugs with potential for targeted cancer therapy
  作者：Sharon Rossiter、Lisa K Folkes、Peter Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00505-x

  日期：2002.9

  Substituted indole-3-acetic acid (IAA) derivatives, plant auxins with potential for use as prodrugs in enzyme-prodrug directed cancer therapies, were oxidised with horseradish peroxidase (HRP) and toxicity against V79 Chinese hamster lung fibroblasts was determined. Rate constants for oxidation by HRP compound I were also measured. Halogenated IAAs were found to be the most cytotoxic, with typical

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20090215828A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Substituted indole derivatives, processes for the preparation thereof, medicinal products and pharmaceutical compositions containing these compounds and the use of substituted indole derivatives to treat pain and other conditions and for other medical purposes.

  取代吲哚衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药品和药物组合物，以及利用取代吲哚衍生物治疗疼痛和其他症状以及其他医学用途。
• Decarboxylative Coupling Reaction of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐3‐yl)acetic Acids with Indole, Azaindole, Benzimidazole and Indazole Derivatives
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Muhammad Uzair、Saif Ullah、Gregor Schnakenburg、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/adsc.201900688

  日期：2019.9.17

  indole alkaloids that exhibit anti‐inflammatory and anti‐cancer effects. Herein, we report on a new, mild and efficient copper(II)‐promoted decarboxylative coupling reaction of 2‐(1H‐indol‐3‐yl)acetic acid derivatives (1 a–h) with a variety of (substituted) indoles (2 a–t) yielding (un)symmetrically substituted DIMs (3 a–z, 3 aa–ai). Reaction of 2‐(1H‐indol‐3‐yl)acetic acid (1 a) with 7‐azaindole led to

  3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）是一类重要的吲哚生物碱，具有抗炎和抗癌作用。在此，我们报道了一种新的，温和有效的，由铜（II）促进的2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸衍生物（1  a – h）与多种（取代的）吲哚的脱羧偶联反应（2  a – t）产生（非）对称取代的DIM（3  a – z，3  aa – ai）。2-（1 H-吲哚-3-基）乙酸（1  a）与7-氮杂吲哚的反应生成3,3 '连接的DIM类似物5  d时，4，5和6氮杂吲哚与苯并咪唑在N 1氮原子上反应。1  a与1 H-吲唑反应生成1和2-取代的吲唑衍生物的混合物。这种新方法可以大规模合成具有生物活性的DIM。