6-氟二苯并[a,h]蒽 | 1764-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 6-氟二苯并[a,h]蒽
• 英文名称: 6-fluorodibenzo[a,h]anthracene
• 英文别名: 4-Fluor-1,2,5,6-dibenzo-anthracen；DIBENZ(a,h)ANTHRACENE, 6-FLUORO-；6-fluoronaphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 1764-39-2
• 化学式: C₂₂H₁₃F
• 分子量: 296.344
• InChiKey: ZVPJORXGYQZBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0633 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Fluor-1'-methyl-dinaphthyl-(1,2')-keton 生成 6-氟二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  Further Observations on the Elbs Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a044

文献信息

• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Pinpoint-Fluorinated Phenacenes: New Synthesis and Solubility Enhancement Strategies
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Kento Shigeno、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol503759d

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed cyclizations of 2,2-difluorovinylated biaryls, following a Friedel-Crafts-type mechanism, provide a new route to pinpoint-fluorinated phenacenes. The single fluorine substituent stabilized the synthesized fluoropicenes (fluoro[5]phenacenes) toward aerial oxidation and contributed to their solubility in organic solvents. For example, 6- and 13-fluoropicenes were 25- and 15-fold more soluble in THF than nonfluorinated picene. X-ray crystal structure analysis revealed that the fluorine substituent did not alter molecular planarity.