4-allyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 172604-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-allyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Allyl-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone；3-hydroxy-1-methyl-4-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 172604-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SKUBNNJEWFZDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-2-iodo-6-methyl-2H-pyrano[2,3-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substitution in Stannic Chloride–Mediated Heterocyclization of 4‐Allyl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones

  摘要：

  Effect of substituents at the allylic position in a stannic chloride - iodine mediated heterocyclization of 4-allyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)- ones for the regioselective formation of five- and six-membered heterocyclic rings has been rationalized by the application of restricted Hatree - Fock calculation.

  DOI：

  10.1080/00397910600908892
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-allyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2301 - 2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Heterocycle-Annulated Medium-Sized Oxacycles and Lactone Derivative by Intramoleculer Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Rajendra De、Buddhadeb Chattopadhyay、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0029-1217702

  日期：2009.8

  An efficient and convergent methodology for the highly strained medium-sized oxacyclic compounds and lactone derivatives has been developed via palladium-catalyzed intramoleculer Heck reaction.

  通过钯催化的分子内 Heck 反应，开发了一种用于高张力中等大小的氧杂环化合物和内酯衍生物的有效且收敛的方法。
• Majumdar, Krishna C.; Kundu, Anup K.; Chatterjee, Pranab, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2301 - 2318
  作者：Majumdar, Krishna C.、Kundu, Anup K.、Chatterjee, Pranab

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Substitution in Stannic Chloride–Mediated Heterocyclization of 4‐Allyl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1080/00397910600908892

  日期：2006.10.1

  Effect of substituents at the allylic position in a stannic chloride - iodine mediated heterocyclization of 4-allyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)- ones for the regioselective formation of five- and six-membered heterocyclic rings has been rationalized by the application of restricted Hatree - Fock calculation.