2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide | 91138-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide
• 英文别名: 2-Cyan-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylsaeure-amid；Vanillylidencyanessigsaeure-amid；Vanillalcyanacetamid；4-Oxy-3-methoxy-α-cyan-zimtsaeure-amid；4-Oxy-3-methoxy-benzalmalonsaeure-amid-nitril；2-Cyano-3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-Propenamide；2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 91138-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02343017
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XGWRIMMSDUGXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到7-amino-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-sulfamoyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗微生物和 Antiquorum 感应研究。第 3 部分：新系列 [1,3,4] 噻二唑和稠合 [1,3,4] 噻二唑的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201400381
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 盐酸 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Radiographic element with UV absorbation compound in polyester support

  摘要：

  一种放射性元素包括具有双面银卤化物乳剂层的聚酯支撑。一种紫外线吸收的甲基化合物与支撑物共聚，并以足够的量存在，以使在从约350纳米到约395纳米的波长范围内的紫外线平均透射百分比降低到不到约25％，并且该元素的透射百分比在约0.007英寸的元素厚度下在约410纳米的波长处至少为约55％。

  公开号：

  US05215876A1

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Piccinini, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # II, p. 902
  作者：Piccinini

  DOI：——

  日期：——
• DE101684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rare-earth (RE) exchanged NaY zeolite promoted knoevenagel condensation
  作者：T.Indrasena Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00180-9

  日期：1997.3

  Knoevenagel condensation is assisted by rare-earth exchanged NaY zeolites wherein various functionalized arylaldehydes react readily with active methylene compounds to produce corresponding olefinic products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Curtis; Day; Kimmins, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3135
  作者：Curtis、Day、Kimmins

  DOI：——

  日期：——