2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide | 91138-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide
• 英文别名: 2-Cyan-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylsaeure-amid；Vanillylidencyanessigsaeure-amid；Vanillalcyanacetamid；4-Oxy-3-methoxy-α-cyan-zimtsaeure-amid；4-Oxy-3-methoxy-benzalmalonsaeure-amid-nitril；2-Cyano-3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-Propenamide；2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 91138-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD02343017
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XGWRIMMSDUGXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到7-amino-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-sulfamoyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗微生物和 Antiquorum 感应研究。第 3 部分：新系列 [1,3,4] 噻二唑和稠合 [1,3,4] 噻二唑的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201400381
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 盐酸 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Radiographic element with UV absorbation compound in polyester support

  摘要：

  一种放射性元素包括具有双面银卤化物乳剂层的聚酯支撑。一种紫外线吸收的甲基化合物与支撑物共聚，并以足够的量存在，以使在从约350纳米到约395纳米的波长范围内的紫外线平均透射百分比降低到不到约25％，并且该元素的透射百分比在约0.007英寸的元素厚度下在约410纳米的波长处至少为约55％。

  公开号：

  US05215876A1

文献信息

• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Radiographic element with UV absorbation compound in polyester support
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05215876A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A radiographic element comprises a polyester support having double sided silver halide emulsion layers. An ultraviolet light absorbing methine compound is copolymerized with the support and is present in an amount sufficient to reduce the average percent transmission of ultraviolet light over the range of wavelength of from about 350 nm to about 395 nm to less than about 25 percent, and whereby the percent transmittance of said element is at least about 55 percent at a wavelength of about 410 nm for an element thickness of about 0.007 inches.

  一种放射性元素包括具有双面银卤化物乳剂层的聚酯支撑。一种紫外线吸收的甲基化合物与支撑物共聚，并以足够的量存在，以使在从约350纳米到约395纳米的波长范围内的紫外线平均透射百分比降低到不到约25％，并且该元素的透射百分比在约0.007英寸的元素厚度下在约410纳米的波长处至少为约55％。
• Piccinini, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # II, p. 902
  作者：Piccinini

  DOI：——

  日期：——
• DE101684
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Curtis; Day; Kimmins, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 3135
  作者：Curtis、Day、Kimmins

  DOI：——

  日期：——