2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one | 871024-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-(diphenylphosphorylamino)-2-hydroxy-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 871024-67-8
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₃PS
• 分子量: 447.494
• InChiKey: PVXBFSDOJBHARN-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Amino-2-hydroxy-3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Y {N（SiMe3）2} 3 / linked-BINOL配合物对羟基酮的选择性选择性直接催化不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应，结构：见正文]手性Y {N（SiMe3）2} 3 /连接的BINOL催化剂由各种羟基酮（R2 =芳基，杂芳基）原位生成Y-烯醇盐。β-氨基-α-羟基酮（R1 =芳基，杂芳基，烯基）以高ee（最高98％）和良好的收率（最高98％的收率）同选择地获得（最高96/4）。

  DOI：

  10.1021/ol052384+
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮 、 N-benzylidenediphenylphosphinamide 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) (S,S)-trimethylsilyl-linked-binaphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one 、 2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one 、 2-hydroxy-3-(N-diphenylphosphinoylamino)-3-phenyl-1-(2-thienyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Y[N(SiMe3)2]3/Linked-BINOL配合物促进芳香族和杂芳香族羟基酮的顺式选择性直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  描述了由 Y[N(SiMe3)2]3/连接的 BINOL 配合物促进的芳香族和杂芳香族羟基酮的顺式选择性催化不对称直接曼尼希型反应的全部细节。从 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1906

文献信息

• <i>syn</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of Hydroxyketones Using Y{N(SiMe₃)₂}₃/Linked-BINOL Complexes
  作者：Mari Sugita、Akitake Yamaguchi、Noriyuki Yamagiwa、Shinya Handa、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol052384+

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Chiral YN(SiMe3)2}3/linked-BINOL catalyst generated Y-enolate in situ from various hydroxyketones (R2 = aryl, heteroaryl). Beta-amino-alpha-hydroxy ketones (R1 = aryl, heteroaryl, alkenyl) were obtained syn-selectively (up to 96/4) in high ee (up to 98%) and good yield (up to 98% yield).

  [反应，结构：见正文]手性Y N（SiMe3）2} 3 /连接的BINOL催化剂由各种羟基酮（R2 =芳基，杂芳基）原位生成Y-烯醇盐。β-氨基-α-羟基酮（R1 =芳基，杂芳基，烯基）以高ee（最高98％）和良好的收率（最高98％的收率）同选择地获得（最高96/4）。
• <i>syn</i>-Selective Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Hydroxy Ketones Promoted by Y[N(SiMe₃)₂]₃/Linked-BINOL Complexes
  作者：Shigeki Matsunaga、Mari Sugita、Noriyuki Yamagiwa、Shinya Handa、Akitake Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/bcsj.79.1906

  日期：2006.12

  Full details of syn-selective catalytic asymmetric direct Mannich-type reactions of aromatic and heteroaromatic hydroxy ketones promoted by Y[N(SiMe3)2]3/linked-BINOL complexes are described. From ...

  描述了由 Y[N(SiMe3)2]3/连接的 BINOL 配合物促进的芳香族和杂芳香族羟基酮的顺式选择性催化不对称直接曼尼希型反应的全部细节。从 ...