N9-(3-ethynylphenyl)adenine | 1360627-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N9-(3-ethynylphenyl)adenine
• 英文别名: 9-(3-Ethynylphenyl)purin-6-amine；9-(3-ethynylphenyl)purin-6-amine
• CAS: 1360627-84-4
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: JYPDMOKAHCITKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-azido-22-deoxypleuromutilin 、 N9-(3-ethynylphenyl)adenine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到22-{4-[3-(adenin-9-yl)phenyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-22-deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素衍生物的点击化学方法，第2部分：与无环核苷的缀合物及其核糖体结合和抗菌活性

  摘要：

  截短侧耳素是一种与细菌核糖体结合并因此抑制蛋白质合成的抗生素。通过点击化学策略合成了一系列新的半合成截短侧耳素衍生物。截短侧耳素通过不同的接头缀合至核碱基，核苷或苯基，作为截短侧耳素C22位置的侧链延伸。接头的设计是基于我们第一个截短侧耳素衍生物系列的最佳接头后进行的，即构象限制或等位亚甲基向氧的交换。新化合物与大肠杆菌的结合通过分子建模和核苷酸U2506的化学足迹研究了核糖体，发现所有衍生物都结合到特定位点，并且大多数比截短侧耳素本身更好。还通过核苷酸U2585的化学足迹探索了侧链延伸的作用，结果表明所有化合物都在不同程度上与该位置相互作用。具有接头构象限制的衍生物通常比具有接头中碳原子之一与亲水性氧等位交换的衍生物具有更高的亲和力。用三种不同细菌菌株进行的生长抑制试验显示出几种新化合物的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm201266b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯硼酸 在 甲醇 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 161.33h， 生成 N9-(3-ethynylphenyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素衍生物的点击化学方法，第2部分：与无环核苷的缀合物及其核糖体结合和抗菌活性

  摘要：

  截短侧耳素是一种与细菌核糖体结合并因此抑制蛋白质合成的抗生素。通过点击化学策略合成了一系列新的半合成截短侧耳素衍生物。截短侧耳素通过不同的接头缀合至核碱基，核苷或苯基，作为截短侧耳素C22位置的侧链延伸。接头的设计是基于我们第一个截短侧耳素衍生物系列的最佳接头后进行的，即构象限制或等位亚甲基向氧的交换。新化合物与大肠杆菌的结合通过分子建模和核苷酸U2506的化学足迹研究了核糖体，发现所有衍生物都结合到特定位点，并且大多数比截短侧耳素本身更好。还通过核苷酸U2585的化学足迹探索了侧链延伸的作用，结果表明所有化合物都在不同程度上与该位置相互作用。具有接头构象限制的衍生物通常比具有接头中碳原子之一与亲水性氧等位交换的衍生物具有更高的亲和力。用三种不同细菌菌株进行的生长抑制试验显示出几种新化合物的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm201266b

文献信息

• HETEROCYCLIC RING-FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0831829A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831829A4
  申请人：——

  公开号：EP0831829A4

  公开（公告）日：1998-11-25