苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯 | 121903-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯
• 英文名称: benzyl 2,4-bis(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: Benzyl 2,4-dibenzyloxybenzoate；benzyl 2,4-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 121903-70-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: WDKKDPMXHCLHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-200 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 benzyl 4,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  南极地衣性立体固醇的叶酸及其衍生物的总合成

  摘要：

  这项研究报道了从南极地衣性立体固醇分离出的天然产物叶酸（1）及其衍生物的第一批总合成。首先，利用乌尔曼（Ullmann）芳基醚偶联反应，以11个步骤合成具有假二吡啶酮结构的Lobarin（3），并通过七元内酯化反应在另外的三个步骤中合成了肺酸。还从制备的叶酸获得了各种衍生物，并且合成的化合物显示出显着的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00227
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的TLR2拮抗剂的生物学特性，机理研究和结构-活性关系。

  摘要：

  Toll样受体（TLR）在先天免疫应答中建立了第一个障碍，因此代表了炎症过程调节的有希望的靶标。最近，据报道，含有邻苯三酚的TLR2拮抗剂CU-CPT22和MMG-11。但是，它们的1,2,3-三酚基序使它们极易被氧化，因此无法在有氧条件下进行扩展实验。因此，我们已经开发了一组新的TLR2拮抗剂（的1 - 9）的基础上子，接头元件的系统变化，并且通过使用化学鲁棒积木连苯三酚前体的氢结合图案。化学上稳定且可合成的新型TLR2拮抗剂系列（1 – 9进行了药理学表征，并从结构上评估了活性化合物的潜在结合方式。我们的结果提供了对结构-活性关系的新见解，并使结构结合特征合理化。此外，他们支持这一类TLR配体仅与TLR2结合且不直接与功能性异二聚体的TLR1或TLR6相互作用的假设。该系列中最活泼的化合物（6）具有化学稳定性，无毒，TLR2选择性，并且在邻苯三酚起始点方面显示出相似的活性，因此表明了氢键模式的可变性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000060
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 氯化苄 、 、 盐酸 在 乙醚 、 水 、 环丁砜 、 Brine 、 benzyl 2,4-dihydroxybenzoate 、 苄基2,4-双(苄氧基)苯甲酸酯 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以to give 2,4-dibenzyloxybenzoic acid (16.8 g), m.p. 126°-128° C.的产率得到2,4-bis(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  Benzamide衍生物的公式为：-##STR1##其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或者是含有1到6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰、烷酰胺基、烷基氨基或烷基磺酰胺基的基团，或者是含有2到6个碳原子的二烷基磺酰胺基、二烷基氨基或二烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个烷基都含有1到4个碳原子），或者是含有2到6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰基胺基或烷基甲酰胺基的基团，或者是羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰基胺基、氨基、磺酰基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基基团，n表示整数1、2或3，是具有药理学特性的新化合物，特别是在治疗通过组织固定抗体与特定抗原相互作用表现出的呼吸系统疾病方面具有价值的特性。

  公开号：

  US04146631A1

文献信息

• [EN] RESORCINOL N-ARYL AMIDE COMPOUNDS, FOR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉSORCINOL N-ARYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040425A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Y is –CONR1- or optionally substituted arylene or optionally substituted heteroarylene; R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; 10 each R4 is independently H, CH3 or F; R5 is H or CH3; and each R2 and R6 is independently (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X; The compounds of the invention are useful as resorcinol N-aryl amide (NAA) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for 15 inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Y为–CONR1-或可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基；R1为H、Cl、F、CH3或CF3；每个R4独立地为H、CH3或F；R5为H或CH3；每个R2和R6独立地为(Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X；该发明的化合物可用作间苯二酚N-芳基酰胺（NAA）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Total Synthesis of Petrobactin and Its Homologues as Potential Growth Stimuli for <i>Marinobacter </i><i>h</i><i>ydrocarbonoclasticus</i>, an Oil-Degrading Bacteria
  作者：Richard Andrew Gardner、Rebecca Kinkade、Chaojie Wang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo049803l

  日期：2004.5.1

  in M. hydrocarbonoclasticus. The synthesis of petrobactin and its homologues and the first biological study of how these agents influence the growth of Mycobacter hydrocarbonoclasticus are reported. New synthetic methods were developed to overcome issues (imide formation) encountered in earlier syntheses. Both the 1H and 13C NMR of petrobactin were consistent with the recently revised structure showing

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。
• Total synthesis of polyamine amide spider toxin argiotoxin-636 by a practical reductive alkylation strategy
  作者：Ian S. Blagbrough、Eduardo Moya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01994-s

  日期：1995.12

  Reductive alkylation is a practical strategy for a total synthesis of spider toxin argiotoxin 636, a polyamine amide which is a selective glutamate receptor antagonist and may have potential as a neuroprotective agent. Central to this synthesis are a Swern oxidation and a reductive alkylation.

  还原性烷基化是蜘蛛毒素argiotoxin 636（一种多胺酰胺，它是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂）的全合成的实用策略，可能具有神经保护剂的潜力。该合成的关键是Swern氧化和还原性烷基化。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF LOBARIC ACID AND ANALOG THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF OCEAN SCIENCE & TECHNOLOGY

  公开号：US20210246112A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention can synthesize lobaric acid and four analogues thereof, which are five phenolic lichen metabolites isolated from an extract of the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum and selectively inhibit PTP1B, by a simple, economic and efficient chemical synthesis method.

  本发明可以通过简单、经济、高效的化学合成方法合成洛巴酸及其四个类似物，这些物质是从南极地衣Sterecaulon alpinum提取物中分离得到的五种酚类地衣代谢产物，并且可以选择性地抑制PTP1B。
• Total syntheses of Nigrasin I and Kuwanon C
  作者：Fei Tang、Yang Wang、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.089

  日期：2014.7

  efficient total syntheses of Nigrasin I and Kuwanon C, two biologically interesting natural flavonoids with two regioisomeric isoprenyl side chains, were realized for the first time starting from commercially available 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone via a linear reaction sequence of 11 steps with the overall yields of 22% and 21%, respectively, in which the selection of protective groups and the Claisen

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙酮通过线性反应序列首次实现了对具有两个具有生物异构异戊二烯基侧链的生物学上有趣的天然黄酮-黑色素I和Kuwanon C的高效总合成其中11个步骤的总收率分别为22％和21％，其中保护基团的选择和盟友化的16个化合物的克莱森重排采用了合成策略。公开了使用乙酸酐作为溶剂和使用微波辐射对于有效和选择性的克莱森重排至关重要。