N-(1-{(2R,3R,3aR,9aR)-3-[1-(2-Cyano-ethoxy)-ethoxy]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-acetamide | 828247-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-{(2R,3R,3aR,9aR)-3-[1-(2-Cyano-ethoxy)-ethoxy]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-[1-(2-cyanoethoxy)ethoxy]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 828247-67-2
• 化学式: C₂₈H₄₈N₄O₈Si₂
• 分子量: 624.882
• InChiKey: YUWFMCJLQUPWFG-NCYPEHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-{(2R,3R,3aR,9aR)-3-[1-(2-Cyano-ethoxy)-ethoxy]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-acetamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[1-(2-cyano-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氰乙氧基)乙烷 在 sodium hydrogen sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(1-{(2R,3R,3aR,9aR)-3-[1-(2-Cyano-ethoxy)-ethoxy]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.151

文献信息

• Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group
  作者：Tadashi Umemoto、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.151

  日期：2004.12

  A novel method for the synthesis of oligoribonucleotides using 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2′-hydroxy protecting group has been developed. A CEE group was introduced to the 2′-position of N-acyl-3′,5′-O-silyl-protected ribonucleosides under acidic conditions in good yields. The 2′-O-CEE group was found to be stable in an aqueous or ethanolic ammonia and was quickly removed by treatment with anhydrous

  开发了一种新的合成寡核糖核苷酸的新方法，该方法使用1-（2-氰基乙氧基）乙基（CEE）作为2'-羟基保护基。在酸性条件下，以良好的产率将CEE基团引入到N-酰基-3'，5'- O-甲硅烷基保护的核糖核苷的2'-位置。发现2'- O- CEE基团在含水氨或乙醇氨中是稳定的，并通过用无水四丁基氟化铵（TBAF）处理而被快速除去。通过结合使用N-酰基和2'- O -CEE保护基，可以可靠且完全的两步脱保护，首先是在NH 3 -EtOH中，然后是在THF中的TBAF，而无需裂解核苷酸间键。