苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-(4’-甲氧基苄亚基)-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 72521-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-(4’-甲氧基苄亚基)-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（4'-甲氧基亚苄基）-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4Ar,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72521-06-3；121785-18-0；139893-42-8
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₁₆
• 分子量: 759.761
• InChiKey: FXPRHDJHAMNBSH-XQXPDUBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-(4’-甲氧基苄亚基)-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 氰化汞 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-(4’-甲氧基苄亚基)-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0

文献信息

• Synthetic mucin fragments. Benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O- [(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside and benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy- β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d- galactopyranoside
  作者：Rexford L. Thomas、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84071-0

  日期：1988.12

  which was glycosylated with 1, followed by removal of the 4-methoxybenzyl ether group, to give benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside (7). The disaccharide diol 5, obtained from 4, and benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-(1→3)-O-(2,4,6-tri-O- acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3